Considérer la raison comme infinie revient à faire du monde un mouvement rationnel qui avance d'une étape à une autre sous le joug de la nécessité de sorte qu'il devient possible de déduire l'étape qui va suivre de manière a priori, c'est-à-dire sans avoir recours à l'expérience. Pour Kierkegaard, cette façon d'envisager le monde comme un grand système qui engloberait tout dans une dynamique homogène nie l'individu et sa liberté. Un système ne pourra, dès lors, jamais rendre compte de l'expérience individuelle car elle exclut toute idée de contingence. Or, pour Kierkegaard, l'être humain est pure contingence. Contre l'effort des milieux intellectuels danois pour réconcilier le christianisme avec la spéculation hégélienne, qui prétendait fonder la foi en raison, Kierkegaard oppose l'impuissance fondamentale de la raison à élucider le mystère qui lie un individu à la révélation divine. Aucune explication objective ne peut s'aventurer, sans se compromettre, dans l'intimité d'une conscience.Pierre angulaire de la pensée de Kierkegaard, le « possible » est à la base de l'existence humaine. Pour lui, l'homme ne se contente pas de vivre, c'est-à-dire de naître et de mourir, il existe c'est-à-dire que sa présence l'engage dans le monde. Dès lors, il n'est pas soumis à des contraintes naturelles qui le poussent à agir de telle ou telle façon. L'homme est pour lui une contingence pure qui a pour seule nécessité celle de devoir choisir constamment sa vie. Car exister, c'est choisir et cette liberté est la condition métaphysique de l'homme. Condamné à faire des choix, l'homme se singularise, presque malgré lui, et devient individu. Ce champ infini de possibles qui s'offre alors à lui n'a pourtant rien de bienheureux. Au contraire, il prend la forme d'un abîme sans fond : un vertige métaphysique. Si rien ne m'oblige ni ne m'incite à choisir ceci plutôt que cela, comment choisir ? Comment être sûr de ne pas se tromper ? Derrière chaque choix, se cachent toujours la potentialité d'un bonheur et celle d'un malheur. Voilà comment l'expérience de la liberté devient paralysante plutôt qu'émancipatrice. Elle devient malaise, doute et tourment. Elle devient angoisse.