Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
แอลกอฮอล์ (Alcohol) และ ฟีนอล (Phenol) (ตัวอย่างโครงสร้างของฟีนอล (18 …
แอลกอฮอล์ (Alcohol) และ ฟีนอล (Phenol)
ในทางเคมี
แอลกอฮอล์ (alcohol)
คือสารประกอบอินทรีย์ ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ต่อกับอะตอมคาร์บอนของหมู่แอลคิลหรือหมู่ที่แทนแอลคิล
สูตรทั่วไป
สูตรทั่วไปของแอลกอฮอล์แบบอะลิฟาติกไฮโดรคาร์บอน
(สารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่เป็นสายตรง) คือ CnH2n+1OH
มีสูตรทั่วไปเป็น R–OH มีหมู่ฟังก์ชันเป็นหมู่ไฮดรอกซิล(hydroxyl group ; –OH)
สมบัติของแอลกอฮอล์
สมบัติทางกายภาพ
เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH
ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–)
เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล
จุดเดือด
จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เพราะเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นมีผลให้มวลโมเลกุลมีค่าสูงขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ้นด้วย
เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล
นอกจากนี้หมู่ –OH สามารถเกิด พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้
แอลกอฮอล์มีจุดเดือดสูงกว่าแอลเคนที่มีจำนวนอะตอมคาร์บอนเท่ากัน
เนื่องจากแอลเคนเป็นโมเลกุลไม่มีขั้ว จึงมีเฉพาะแรงลอนดอนเท่านั้น
การละลายน้ำ
แอลกอฮอล์ที่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วในโมเลกุลและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ จึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำ
เมื่อมีจำนวนอะตอม C มากขึ้น จะละลายน้ำได้น้อยลง
เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น ส่วนที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น สภาพขั้วของโมเลกุลจะอ่อนลง ส่งผลให้ละลายน้ำได้น้อยลง
การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างโมเลกุล ตำแหน่ง และจำนวนหมู่ –OH ด้วย
สมบัติทางเคมี
ปฏิกิริยาการเผาไหม้
แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ
CH3CH2OH(l) + 3 O2(g) ----> 2 CO2(g) + 3 H2O(g)
ปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว
แอลกอฮอล์ไม่เกิดปฏิกิริยากับ NaHCO3 จึงไม่แสดงสมบัติเป็นกรด
สามารถเกิดปฏิกิริยากับโลหะที่ว่องไว (Active metal) เช่น Na โดยโลหะจะเข้าไปแทนที่อะตอมของ H ในหมู่ –OH จะได้แก๊สไฮโดรเจน ดังสมการ
2 CH3CH2–OH(l) + 2 Na(g) ----> 2CH3CH2–ONa(l) + H2(g)
การเรียกชื่อแอลกอฮอล์
ชื่อสามัญ
ใช้เรียกแอลกอฮอล์โมเลกุลเล็ก ๆ ที่โครงสร้างโมเลกุลไม่ซับซ้อน เรียกชื่อหมู่แอลคิล (R) ที่ต่ออยู่กับหมู่ –OH ก่อน แล้วลงท้ายด้วยแอลกอฮอล์
ชื่อระบบ IUPAC
เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย
บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด
ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)
ประโยชน์ของเอทานอล
ใช้เป็นตัวทำละลายในการผลิตน้ำหอมและยา
ใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรค
เอทานอลผสมกับน้ำมันเบนซินออกเทน 91 ในอัตราส่วนเอทานอล 1 ส่วน กับน้ำมันเบนซิน 9 ส่วน เป็นน้ำมันแก๊สโซฮอล์ ในปัจจุบันได้มีการพัฒนารถยนต์ให้สามารถใช้น้ำมันที่มีส่วนผสมของเอทานอล 20% เรียกว่า E-20 สำหรับรถบางรุ่นสามารถใช้น้ำมันเบนซินที่มีส่วนผสมของเอทานอลถึง 85% เรียกว่า E-85
ฟีนอล (Phenol)
ฟีนอล
เป็นสารประกอบอินทรีย์ที่มีหมู่ไฮดรอกซิล (–OH) ต่ออยู่กับหมู่แอริล (Ar)
สูตรทั่วไป
มีสูตรทั่วไปคือ ArOH
สมบัติของฟีนอล
การที่หมู่ –OH ต่ออยู่กับหมู่แอริล ทำให้สมบัติส่วนใหญ่ของฟีนอลต่างจากแอลกอฮอล์ทั่วไป ตัวอย่างของสารประกอบอินทรีย์ในกลุ่มนี้ เช่น ฟีนอล มีสูตรเป็น C6H5OH
ประโยชน์ของฟีนอล
ยูจีนอล พบในกานพลู บางชนิดนำมาใช้เป็นสารฆ่าเชื้อโรคในห้องผ่าตัด
ใช้เป็นสารตั้งต้นในการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์หลายชนิด
ใช้เป็นสารกันหืนในอาหารที่มีน้ำมันหรือไขมันเป็นองค์ประกอบ เช่น BHT (butylated hydroxytoluene) และ BHA (butylatedhydroxyanisole)
ตัวอย่างโครงสร้างของฟีนอล
ฟีนอล(Phenol)
ยูจีนอล (Eugenol)
BHT
BHA