Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
แอลกอฮอล์ ฟีนอล (ฟีนอล (สมบัติ ((ฟีนอลมีลักษณะเป็นของแข็งสีขาว…
แอลกอฮอล์ ฟีนอล
ฟีนอล
-
-
การละลายน้ำของฟีนอล
เนื่องจากฟีนอลสามารถเกิดพันธะไฮโดรเจนได้ ดังนั้นฟีนอลจึงมีความสามารถในการละลายน้ำได้เช่นเดียวกับสารประกอบแอลกอฮอล์ ฟีนอลสามารถละลายน้ำได้ดีกว่าแอลกอฮอล์ที่มีมวลโมเลกุลใกล้เคียงกันเนื่องจากวงอะโรมาติกของฟีนอลเพราะโมเลกุลรวมตัวเล็กลง เช่นเดียวกับแอลกอฮอล์ที่มีกิ่งก้านก็จะสามารถละลายน้ำได้ดีขึ้นนั่นเอง (เฮกซานอล (hexanol) ละลายน้ำได้ 5.9 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลซียส ฟีนอลละลายน้ำได้ 83 กรัม/1000 มิลลิลิตร ที่ 20 องศาเซลเซียส)
ความเป็นกรด-เบสของฟีนอล
ฟีนอลมีสมบัติเป็นกรดเล็กน้อย ค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka ของฟีนอลเท่ากับ 1x10-10 ในขณะที่กรดแอซิติก (CH3COOH) ซึ่งเป็นกรดอินทรีย์ มีค่าคงที่การแตกตัวของกรดหรือค่า Ka เท่ากับ 1.7 x 10-5 จากค่า Ka ข้างต้นทำให้ความสามารถในการละลายในเบสแตกต่างกัน
การเรียกชื่อ
เรียกตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ถัดจากคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่ทั้งสองข้าง เรียกตำแหน่งออโท (ortho-) ตำแหน่งคาร์บอนถัดมาเรียกตำแหน่งเมตา (meta-) และตำแหน่งคาร์บอนที่อยู่ตรงข้ามกับคาร์บอนที่มีหมู่ไฮดรอกซิลต่ออยู่เรียกพารา (para-) แต่จะไม่เขียน ortho- meta- para- เต็มๆ จะเขียนเพียง o- แทน orhto-
ประโยชน์
-
สารประกอบฟีนอลที่เล็กที่สุดคือฟีนอลถูกพบในธรรมชาติ ในน้ำมันดินจากถ่าหิน
ฟีนอลเป็นสารพิษอันตรายและกัดผิวหนังได้ใช้เป็นยาบรรเทาอาการปวดพวกพาราเซตามอล ยาฆ่าเชื้อโรคและแบคทีเรีย
-
-
นอกจากนี้สารประกอบฟีนอลชนิดอื่นๆ เช่น Tyrosine ซึ่งเป็นกรดอะมิโน และยูจินอลเป็นสารที่พบมากในน้ำมันหอมระเหยกานพลู
ด้านความงาม เช่น Methylparpben ซึ่งพบมากในผลไม้พวกบลูเบอรี่ มีคุณสมบัติเป็นสารต้านเชื้อรา เชื้อแบคทีเรีย จึงเป็นที่นิยมในการนำมาผสมในเครื่องสำอางและผลิตภัณฑ์ถนอมผิวจำนวนมากแต่ เมทิลพาราเบนถึงแม้จะเป็นสารสกัดจากธรรมชาติหากใช้ในปริมาณที่มากเกินไปก็อาจ ก่อให้เกิดการแพ้ได้
แอลกอฮอล์
สมบัติของแอลกอฮอล์
เมื่อแอลกอฮอล์ละลายน้ำ หมู่ –OH ในแอลกอฮอล์จะไม่แตกตัวเป็นไฮดรอกไซด์ไอออน (OH–) เช่นเดียวกับ OH– ในโลหะไฮดรอกไซด์ เช่นNaOH เนื่องจากพันธะระหว่างหมู่ –OH กับหมู่แอลคิลในแอลกอฮอล์เป็นพันธะโคเวเลนต์ แต่พันธะระหว่างหมู่ OH– กับโลหะไอออนเป็นพันธะไอออนิก โมเลกุลของแอลกอฮอล์มีทั้งส่วนที่มีขั้วคือหมู่ –OH และส่วนที่ไม่มีขั้วคือหมู่แอลคิล
จุดเดือด
จุดเดือดของแอลกอฮอล์จะเพิ่มขึ้นตามจำนวนอะตอมคาร์บอนที่เพิ่มขึ้น เพราะเมื่อจำนวนอะตอมคาร์บอนเพิ่มขึ้นมีผลให้มวลโมเลกุลมีค่าสูงขึ้น แรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลจึงสูงขึ้นด้วย เนื่องจากแอลกอฮอล์เป็นโมเลกุลมีขั้ว จึงมีทั้งแรงลอนดอนและแรงดึงดูดระหว่างขั้ว เป็นแรงยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุล นอกจากนี้หมู่ –OH สามารถเกิด พันธะไฮโดรเจน (Hydrogen bond) ยึดเหนี่ยวระหว่างโมเลกุลของแอลกอฮอล์ได้
การละลายน้ำ
แอลกอฮอล์ที่โมเลกุลมี C 1–3 อะตอม ละลายน้ำได้ดี เนื่องจากแอลกอฮอล์มีหมู่ –OH ซึ่งเป็นส่วนที่มีขั้วในโมเลกุลและเกิดพันธะไฮโดรเจนกับน้ำได้ จึงทำให้แอลกอฮอล์ละลายน้ำ แต่เมื่อมีจำนวนอะตอม C มากขึ้น จะละลายน้ำได้น้อยลง เนื่องจากเมื่อโมเลกุลมีขนาดใหญ่ขึ้น ส่วนที่ไม่มีขั้วมีมากขึ้น สภาพขั้วของโมเลกุลจะอ่อนลง ส่งผลให้ละลายน้ำได้น้อยลง นอกจากนี้การละลายน้ำของแอลกอฮอล์ยังขึ้นอยู่กับรูปร่างโมเลกุล ตำแหน่ง และจำนวนหมู่ –OH ด้วย
สมบัติทางเคมี
แอลกอฮอล์สามารถติดไฟได้ดี ไม่มีเขม่าและควัน ได้ผลิตภัณฑ์เป็นแก๊สคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ เป็นปฏิกิริยาคายพลังงาน ดังสมการ
ชื่อระบบ IUPAC
- เลือกโครงสร้างหลักที่มีคาร์บอนต่อกันยาวที่สุด และมีหมู่ –OH อยู่ด้วย
- บอกตำแหน่ง –OH ด้วยเลขที่มีค่าน้อยที่สุด
- ชื่อโครงสร้างหลักให้เรียกตามจำนวนอะตอม C แล้วลงท้ายเสียงเป็น –อานอล (–anol)
-
