Práctica 9. Extracción de cafeína a partir de la semilla de Coffea arabiga verde.
Cafeína
Alcaloide Grupo de las xantinas 
Té
Chocolate
Café
Refrescos de cola
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Siglo V
Pastores yemenitas
Cabras ágiles e inquietas
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1er, cultivo Etiopía
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China - Té
América del Sur - Cacao
IR
Coffea
Metodología
35 g. café en polvo + 10 mL NH₄OH
Empacar, colocar en Sohxlet 3 hr. + 250 mL cloroformo
Cloroformo a 15 mL
Residuo amarillo a cápsula + 60 mL agua
2 gr. parafina + carbón carbón vegetal
Digerir, dejar enfriar 10 mins. y decantar E.A
Diluir E.A.con 20 mL de agua + 1 g. parafina. Digerir 2 mins.
E.A. papel Wathman [5 mL]
Transferir a frasco, dejar cristalizar
Muestra E.C. con capilar vs. estándar cafeína
Acetona-cloroformo-n butanol- NH₄OH (30:30:40:10)
Revelar placa con U.V. Yodo/etanol y etanol/HCl 25%
Obtener Rf.
Farmaconinética
Absorción oral rápida
30 mins.
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Unión a proteínas plasmáticas 30%
Metabolismo en Hígado CYP450
Paraxantina 85%, teobromina 10%, teofilina 5%. 1% cafeína intacta en orina
Mecanismo de acción Cafeína, teofilina y teobromina
Receptores α1 y α2
Inhibición de fosfodiesterasa ↑AMPc y GMPc
Activación de canales de K
Efecto excitante nervioso
Estado de alerta
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Alcaloides
localización de los alcaloides en la planta
Se encuentran formando sales con los ácidos orgánicos: como el ácido acético, oxálicos, láctico, tartárico, málico y fumárico
distribución en plantas
Propiedades fisicoquímicas
Definición
Son solubles en solventes orgánicos como el cloroformo, éter etc. cuando están en forma de bases libres
Son un grupo de compuestos orgánicos nitrogenados derivados biosintéticamente de aminoácidos y han sido aislados de de las plantas y rara vez en animales, insectos, invertebrados
marinos y microorganismos
Monocotiledóneas
Dicotiledóneas
FABACEAE
LOGANIACEAE
PAPAVERACEAE
RUBIACEAE
RUTACEAE
SOLANACEAE
Amaryllidaceae
Liliaceae
Flores (vinca)
Generalmente son sólidos cristalinos
líquidos a temperatura ambiente
De basicidad variada
Alcaloides oxigenados
Alcaloides no oxigenados
Clasificación
La mayoría no presenta color, Berberina es de color amarillo intenso
Un gran número son de sabor
amargo(quinina y estricnina).
Punto de fusión por debajo de los 200°C y masa molecular entre 100 y 900
Mayoría con actividad óptica
forman sales complejas con el yodo y metales pesados
Según su origen biosintético
Su precursor biogenético, derivados de:
Según su estructura química o núcleo básico
Protoalcaloides
Pseudoalcaloides
Alcaloides verdaderos
Derivan de aminoácidos, el nitrógeno forma parte del anillo heterocíclico
Derivan de aminoácidos, pero el nitrógeno no forma parte del sistema heterocíclico
No derivan de aminoácidos, el nitrógeno forma parte del anillo heterocíclico
Objetivos
Métodos de extracción
Ornitina
Identificar la cafeína por cromatografía en capa fina, punto de fusión e IR
Cocaína
Triptófano
Fisostigmina
(Liliaceae) Colchico muy tóxica
Ejemplo las xantinas derivados de purina
Cafeína: estimulante del SNC, diurético Coffea arabica (CAFÉ) (Rubiaceae)
Teobromina: relajante del músculo liso, diurético Theobroma cacao (CHOCOLATE) (Sterculiaceae)
Teofilina: relajante del músculo liso, diurético Thea sinensis (TE) (Theaceae)
Ornitina, triptofano
Ácido nicotínico (vitamina B3, niacina)
Bases púricas
Familia Rubiaceae
25 especies
Coffea canephora
Coffea liberica
de menor calidad pero mayor rendimiento
Concentración de cafeína del 2%.
el tercero en calidad e importancia
3 de mayor importancia económica
Hojas de belladona
corteza (Quina)
raíces (Ipecacuana)
Frutas (cicuta)
Semillas (nuez vómica)
PIRROLIDÍNICOS (HIGRINA Y CUSCOHIGRINA) Erythroxylum coca (Erythroxylaceae) hojas
Piperidinicos
Conium maculatum (apiaceae) cicuta frutos
Alcaloides piridina-pirrolidínicos Nicotiana tabacum (solanaceae)
Alcaloides tropánicos
Atropina
ácido antranílico
Alcaloides quinolínicos
(Pilocarpus jaborandi) Alcaloides imidazólicos
Indólicos
idólicos simples
indólicos (β-carbolinas) corteza de Ayahuasca (Malpigiaceae) Banisteriopsis caapi
indolmonoterpénicos
Fisostigmina
alcaloides isoquinolínicos
Reactivo de Dragendorff
Pueden existir como aminas primarias, secundarias, terciarias y cuaternarias
Tetrayodobismutato de potasio reacciona con aminas terciarias y produce un precipitado de color amarrillo, naranja, rojo hasta marrón
Equipo 6
Integrantes:
González López José Carlos,
Monroy Matias Fernando Aarón, Rosas García Karen Lucía,
Salgado Deciga Diana Karina.
Extraer la cafeína por su solubilidad en cloroformo en medio alcalino de las
semillas de café por extracción continua (Soxhlet)
Coffea arabiga verde
90% del café mundial
1% de concentración de cafeína
Composición
Originaria
África tropical oriental (Etiopía, Sudán y Kenia).
50% glúcidos (polisacáridos)
proteínas (10-12%)
lípidos (10-18%)
fracción insaponificable de los lípidos 10%
.
Propiedades farmacéuticas
Activación del SNC
Liberación de noradrenalina
Estado de alerta
Esfuerzo intelectual
Estado de vigilia
Inhibición de receptores α2
Liberación e dopamina
Fosforilación del DARPP-32
Efecto analgésico
Inhibidores de serotonina
Efecto adyuvante de analgesia
Cardiovascular
Aumento presión arterial
Crontotrópico (+) Inotrópico (+)
Respiratorias
Broncodilatador
Referencias
Apaza, C. Gamara, V. 2016.Síntesis y caracterización de alcaloides tropánicos de Datura ferox. Universidad Nacional de San Agustin.
Barreda, R. Molina, L. Actualización sobre los Efectos de la cafeína y su perfil de seguridad en alimentos y bebidas. Revista Médica del Hospital General de México.
Espada, L. Ferrer, A. 2016. Separacion y Clasificación de los alcaloides presentes en las hojas de flores de la especie Spilathens urens Revista Cubana de Química.
Por fluídos supercriticos
Microondas
Resultados y discusión
Rf
cálculo rendimiento
Como se observa en la imagen, los distintos Rf obtenidos por los equipos son similares a la muestra estándar, a excepción del equipo 7, el cuál se deduce que se extrajo otro analito. La cafeína esta en un medio poco polar por lo que podría pensarse que este analito de Rf= 0.31 seria de naturaleza más polar que la cafeína
Se obtuvo un rendimiento de 0.71% comparado con el reportado en la bibliografía (1.1%) este es inferior, esto se puede atribuir a una mala extracción de la cafeína, sin embargo métodos como microondas, líquidos