Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
ARENI (aromatski ugljikovodici) - Coggle Diagram
ARENI
(aromatski ugljikovodici)
OPĆA FORMULA:
CnHn
OBLIK VEZE
konjugirane dvostruke kovalentne veze
duljina veze ne odgovara ni jednostrukoj ni dvostrukoj
najjednostavniji:
BENZEN
, C6H6
planarna molekula
kutovi među vezama iznose 120°
atomi ugljika su sp2 hibridizirani
delokalizacija 6π-elektrona (
aromatičnost
) - stabilnost
SVOJSTVA
bezbojna, lako hlapljiva tekućina
gori čađavim plamenom
kancerogene pare
FIZIKALNA SVOJSTVA
nepolarne molekule
netopljive u vodi
benzen i njegovi derivati
tekućine
pri sobnoj temperaturi
areni s više benzenskih jezgara su
krutine
IZVOĐENJE NAZIVA
prema IUPAC-ovim pravilima
ako se benzenski prsten nalazi na supstituentu nazivamo ga
fenil-
TOLUEN
, C7H8
bezbojna
tekućina
intenzivna mirisa
netopljiv
u vodi
dobro
organsko otapalo
radi metilne skupine - 25 puta
reaktivniji
od benzena
REAKCIJA:
nitriranje toluena
- dobiva se trinitrotoulen (TNT)
KEMIJSKE REAKCIJE
supstitucija
- karakteristična
halogeniranje benzena
(supstitucijska reakcija molekule benzena i molekule halogenog elementa)
alkiliranje benzena
(supstitucija benzena i lančastog alkilhalogenida
)
nitriranje benzena
(supstitucijska reakcija benzena i smjese dušične i sumporne kiseline)
sulfoniranje benzena
- supstitucija benzena i sumporova(VI) oksida uz sumpornu kiselinu kao katalizator
posebi uvjeti + katalizator -
adicija
cikloheksan -
adicija vodika na benzen
heksaklorcikloheksan -
adicija klora na benzen
reakcije supstituiranih benzena
PRIMJENA
polazne tvari za dobivanje drugih organskih spojeva
dobivanje:
plastičnih masa
boja
lijekova
insekticida
IZOMETRIJA
položaj kemijskih skupina vezanih na prsten
PRIMJER KSILENA
orto-ksilen
(dvije skupine su jedna do druge)
meta-ksilen
(između dviju skupina je jedno prazno mjesto)
para-ksilen
(dvije skupine su na suprotnim stranama)
AROMATSKI UGLJIKOVODICI S KONDENZIRANIM JEZGRAMA
spajanje dviju ili više benzenskih jezgara tako da su im neki ugljikovodici zajednički
NAFTALEN
, C10H8
prije se upotrebljavao kao
sredstvo protiv moljaca
spoj s
dvjema
benzenskim jezgrama
ANTRACEN
, C14H10
spoj s
trima
linearno kondenziranima benzenskim jezgrama
koristi u proizvodnji
antracenskih
i
indatrenskih
bojila
