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I composti organici: gli idrocarburi - Coggle Diagram
I composti organici: gli idrocarburi
Idrocarburi alifatici saturi:
costituiti da catene di carbonio
uniti da legami semplici
Alcani: a struttura aperta
I principali
Etano
Propano
Metano
Caratteristiche: struttura tetraedrica, angoli di 109,5°,
si forma per decomposizione di composti organici in
assenza di ossigeno, eccellente combustibile fossile
Per quanto riguarda gli orbitali
Attorno all'idrogeno sono presenti
per ognuno un orbitale 1s con 1 elettrone:
questi si presentano di forma sferica
Per il carbonio: vi sono 4 orbitali identici con
diverse densità di elettroni e diverse orientazioni,
questi sono detti sp3 perchè sono
per un quarto s e per tre quarti p
Butano
Formula generale: CnH2n+2
La struttura si ricava con l'aggiunta di
CH2 all'interno della catena: una serie omologa
Cicloalcani
Chiusura della catena di
carbonio ad anello dei vari alcani
Perdita di due atomi di idrogeno
Formula generale: CnH2n
Struttura: conformazione ripiegata
Nell'Ottocento i composti organici erano
ritenuti i composti della materia vivente
Nel 1828 Friedrich Wohler produsse l'urea da
composti minerali e la visione cambiò
Chimica organica: composti del carbonio
Eccezioni: composti del
carbonio non organici
Oltre al carbonio i composti
organici contengono altri elementi
Principali
Azoto
Zolfo
Ossigeno
Fosforo
Idrogeno
Grande varietà
(20 milioni scoperti)
Elettronegatività che la rende
in grado di legarsi facilmente
Strato di valenza di 4 elettroni:
permette di creare catene molto lunghe
Idrocarburi alifatici insaturi:
formati da legami tra gli atomi
di carbonio doppi o tripli
Alcheni: doppio legame
Geometria planare e angoli di 120°
Il più importante l'etilene
Orbitali: vi è l'ibridazione degli orbitali 2p
con quelli 2s, ma uno dei 3 2p rimane escluso
3 saranno i nuovi orbitali sp2:
un terzo s e 2 terzi p
I nuovi orbitali potranno formare con
altri ibridi un legame sigma: uno con un
altro atomo di carbonio gli altri due
con i due atomi di idrogeno
L'orbitale rimasto escluso formerà
un legame pi greco con un altro
orbitale escluso
Formula generale CnH2n
Isomeria
Isomero trans: il terzo elemento si trova nelle due
parti opposte rispetto al doppio legame
Isomero cis: il terzo elemento si trova dalla stessa
parte del piano rispetto al doppio legame
Alchini: triplo legame
Geometria lineare e angoli di 180°
Il più importante è l'acetilene
Orbitali: vi è l'ibridazione di un solo orbitale 2p con
il 2s a formare 2 orbitali ibridi che avranno una distanza
di 180° e sono detti sp
Uno dei due formerà un legame sigma con
l'ibrido dell'atro atomo di carbonio
L'altro formerà un legame sigma
con l'orbitale 1s dell'idrogeno
Gli orbitali rimanenti formeranno
2 legami pi greco
La formula generale CnH2n-2
Nomenclatura
Numerarla in modo da attribuire il numero più basso
Nominare la catena principale con il suffisso adatto
e indicare i numeri dei carboni coinvolti usando i prefissi
Individuare la catena di carbonio più lunga
Procedere come gli alcani se presenti altre ramificazioni
I legami doppi e tripli impediscono la rotazione: per quanto
riguarda gli alcheni si formeranno degli angoli di 117,4 tra i 2 atomi di idrogeno; 121,3 tra ciascun idrogeno e il carbonio
Idrocarburi aromatici
Il più importante è il benzene
Altamente insaturo, ma non reagisce come
altri composti insaturi e non dà normalmente
reazioni per addizione
Il termine aromatico: da un lato l'odore che hanno se isolati
dall'altro stabili chimicamente grazie alla loro struttura elettronica
Friedrich August Kekulé nel 1865
propone la loro possibile struttura
le cui formule sono note come forme
limite di risonanza
Teorizzò: 2 strutture diverse da 6 atomi di carbonio posti ai
vertici di un esagono regolare e un idrogeno legato a ciascun carbonio e tra gli atomi di carbonio legami semplici e doppi
Gli esperimenti confermarono la struttura esagonale planare
e la struttura fu individuata come leggermente discostata da
quella delle ipotesi di Kekulé
In essa 3 dei 4 elettroni del carbonio sono usati per
legarsi ad altri due atomi di carbonio e all'idrogeno
L'ultimo elettrone delocalizzato porterà ad
una maggiore stabilità tipica di questi composti
La nomenclatura si avvale dei nomi tradizionali
Principali: toulene, stirene, cumene,
naftalene e antracene
Quelli noti come policiclici, ovvero formati da
due o più anelli, sono molto inquinanti
Isomeri: si formano alla sostituzione
dell'idrogeno da parte di altri atomi (orto,
meta e para)
Proprietà
Non polari, quindi solventi di sostanze
poco polari o apolari
I vapori, come del benzene, sono tossici
Portano a caratteristiche reazioni note come sostituzioni
Solfonazione
Alogenzione
Alchilazione
Nitrazione
Acilazione
Tra i composti organici fanno parte
Le macromolecole, ovvero molecole
di grandi dimensioni interessate nella
costituzione anche degli esseri viventi
Proteine
Glucidi
Acidi nucleici
Lipidi
I polimeri sono composti da unità di base, i monomeri. Questi si uniscono tra loro formando reazioni di condensazione liberando acqua per ogni legame
Tra i composti organici sono presenti tutte quelle
sostanze che formavano il brodo primordiale da cui
si originarono tutte le forme di vita fino ad arrivare a noi