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DERIVATI DEGLI IDROCARBURI, BIOMOLECOLE, POLIMERI, IDROCARBURI, gruppi,…

- - - - gruppo funzionale
        
        ossigeno
        
        R-O-Ar
        
        Ar-O-Ar'
        
        R-O-R'
      - legame dipolo-dipolo
        
        ad idrogeno con l'acqua
        
        quindi solubile
    - - legami molto forti e quindi molecole stabili
        
        con riscaldamento prolugato
        
        si rompe il legame C-O
        
        si formano un alogenuro e un alcol
    - - anello a tre termini contenete un atomo di ossigeno
  - - - legami C=O
        
        p.e. >idrobarburi ma <alcoli
      - gruppo funzionale
        
        carbonile C=O
        
        ALDEIDI
        
        R-CHO
        
        alcano -ale
        
        Ar-CHO
        
        benzaldeide
        
        sintesi
        
        ossidazione alcol primari
        
        CHETONI
        
        R-CO-Ar
        
        Ar-CO-Ar'
        
        R-CO-R'
        
        alcano -one
        
        isomeria di posizione da n=5
        
        sintesi
        
        ossidazione alcol secondari
      - sp2
    - - addizione (sostituzione) nucleofila
      - riduzione
      - ossidazione
  - - - gruppo funzione
        
        IDROSSIDO/OSSIDRILE
        
        -OH
        
        -olo
      - R-OH sp3
      - primi 12 liquidi, altri solidi
      - legami ad idrogeno
        
        p.e. più alti
      - sia acidi che basi
        
        in acqua cedono H+ (quindi da acidi)
        
        alcol primari sono più acidi
        
        con catalizzatore acido accettano H+ (quindi da basi)
        
        alcol terziari sono più basici
        
        anfoteri
    - - posizione (a partire dal propanolo)
        
        doppio,triplo legame e gruppo funzionale
      - catena
    - - idratazione di alchene
        
        ottiene un alcol secondario
      - riduzione
        
        aldeidi
        
        alcol primario
        
        chetoni
        
        alcol secondario
    - - rottura legame O-H
        
        perché acidi
      - rottura legame C-O (disidratazione)
        
        perché basi
      - ossidazione
  - - - idrossido/ossidrile
        
        -OH
      - Ar-OH
      - legami ad idrogeno
        
        p.e. più alti
      - acidi di bronsted-lowry
        
        cedono H+ dal gruppo OH
    - - si ossidano facilmente
  - - - gruppo carbonile (C=O) e gruppo ossidrile (OH)
        
        R-COOH
        
        acido alcan-oico
        
        acidi grassi
        
        saturi
        
        insaturi
        
        configurazione cis
        
        +glicerolo = trigliceridi (grassi solidi e oli liquidi)
        
        numero di carbonio uguale o superiore a 12
        
        polinsaturi
        
        Ar- COOH
        
        acido benzoico
        
        gruppo carbossilico
      - sp2
        
        120°
      - legami idrogeno
        
        p.e. alti
      - acidi di bronsted-lowry
        
        cedono H+ all'acqua
        
        R-COOH + H2O --> R-COO + H3O
        
        sono acidi deboli
    - - ossidazione
        
        di un alcol primario
        
        di un'aldeide
    - - rottura legame OH
        
        sostituzione nucleofila
        
        forma i derivati degli acidi carbossilici (esteri e ammidi)
        
        formazione di un sale
    - - in cui il gruppo ossidrile è sostituito da un altro gruppo funzionale
      - ESTERI
        
        atomo di carbonio sp2
        
        formula molecolare
        
        gruppo funzionale
        
        sintesi
        
        sostituzione nucleofila in due stadi
        
        tra acido carbossilico e alcol
        
        addizione nucleofila e eliminazione
        
        reazioni
        
        idrolisi basica (sostituzione nucleofila)
        
        estere + base forte --> sale dell'acido + alcol
      - AMMIDI
        
        il gruppo ossidrile OH è sostituito da NH2, NHR, NR2
        
        gruppo funzionale amminico
        
        formula molecolare
        
        classificano in primarie, secondarie, terziarie
        
        sintesi
        
        sostituzione nucleofila tra acido carbossilico e ammoniaca
        
        reazioni
        
        idrolisi
- - - - per sostituzione di uno o più H con gruppi arilici o alchilici
    - - secondario
        
        terziario
    - - alifatiche
        
        più basiche
      - aromatiche
        
        nome deriva dall'anilina
        
        meno basiche
    - - basi di Lewis, producono sale alchilammionico
      - in acqua sono basi di bronsted Lowry
      - legami a idrogeno quindi solubili in acqua e p.e. alti
      - temperatura ambiente prime due gassose e successive liquide
    - - in presenza di un acido forte crea un sale (reazione di salificazione)
- - - - funzione strutturale, catalitica, di regolazione, difesa, trasporto ecc
      - struttura
        
        secondaria
        
        primo ripiegamento con legami ad idrogeno tra i gruppi fissi =CO e -NH
        
        alpha elica
        
        beta foglietto
        
        terziaria
        
        secondo ripiegamento in base alle interazioni intermolecolari (legami ad idrogeno, ponti di solfuro, interazioni ioniche)
        
        primaria
        
        sequenza degli Aa
        
        che determinerà il ripiegamento in base Aa polari o apolari
        
        quaternaria
        
        non presente in tutti
        
        associazione di due o più catene polipeptidiche chiamate subunità
        
        legami chimici deboli--> denaturazione
        
        con temperature alte, alto pH.
        
        perde le proprie proprietà ed è irreversibile
      - come classificarle:
        
        semplici (solo amminoacidi) o coniugate (con un lipide, un glucide o un acido nucleico)
        
        forma
        
        fibrose
        
        insolubili e catena di Aa lineari
        
        globulari
        
        solubili e catena di Aa ripiegata
    - - con un legame peptidico tra -COOH e -NH2 tramite condensazione
        
        legame stabile e forte
      - amminoacidi
        
        10/100 polipeptidi
        
        100+ proteine
        
        2/10 oligopeptidi
  - - - NH2 a destra configurazione D, NH2 a sinistra L (maggioranza)
  - - - polari (idrofile)
        
        con carica elettrica
        
        senza carica eletrica
      - apolari (idrofobiche)
      - casi speciali (idrofobiche)
        
        glicina
        
        R è un atomo di idrogeno
        
        quindi molto piccola
        
        cisteina
        
        R è -SH e collegandosi ad altre cisteine crea il legame covalente ponte di solfuro (-S-S-) per ossidazione
        
        prolina
        
        struttura ad anello e generalmente è un punto di rigidità della proteina
  - - - attraversano le membrane cellulare, sono idrofile e solubili in acqua
    - - in soluzione basica si comportano da acidi
        
        in soluzione acida si comportano da basi
- - - - principali componenti delle membrane cellulari
      - derivano dall'esterificazione del glicerolo con acidi grassi e con l'acido fosforico collegato a un amminoalcol
        
        testa polare idrofila (fosfato e amminoalcol)
        
        doppia coda apolare idrofobica (due acidi grassi)
        
        molecole anfipatiche (sia idrofile che idrofobiche)
    - - riserva energetica, formano il tessuto adiposo (isolamento termico) e assorbono le vitamine liposolubili
      - si formano da una reazione di sostituzione nucleofila acilica tra glicerolo e acidi grassi
        
        esterificazione
      - si distinguono in
        
        grassi
        
        acidi grassi saturi
        
        i sali sono i saponi
        
        oli
        
        acidi grassi insaturi
        
        doppi legami quindi punto di fusione basso
      - reazioni
        
        idrogenazione
        
        idrolisi
  - - - derivano da un idrocarburo policiclico "sterano"
      - più importanti
        
        colesterolo
        
        costituente delle membrane cellulari, componente delle lipoproteine nel sangue
        
        lipoproteine
        
        a bassa densità trasportano il colesterolo sintetizzato dal fegato fino ai tessuti
        
        ad alta densità prelevano il colesterolo in eccesso nei tessuti e lo portano nel fegato
        
        eccesso porta a malattie cardiovascolari
        
        acidi biliari
        
        composti della bile
        
        derivano dal colesterolo
        
        nell'intestino acido si dissociano in ioni e vanno a formare i sali biliari con ruolo di emulsionare i trigliceridi
        
        ormoni sessuali
        
        regolare lo sviluppo dell'individuo, ciclo riproduttivo e comportamento sessuale
        
        si dividono in
        
        estrogeni
        
        femminili
        
        androgeni
        
        maschili
        
        progestinici
        
        ricostruzione della parete interne dell'utero
        
        ormoni steroidei
        
        ormoni corticosurrenali
        
        cortisolo e cortisone
        
        aldosterone
    - - D
      - E
      - A
      - K
- - - - monosaccaridi
        
        aldosi (gruppo -CHO) o chetosi (gruppo -CO)
        
        classificati in triosi, tetrosi, pentosi, esosi, eptosi in base alle molecole di carbonio
        
        possono avere uno o più stereocentri *C
        
        sotto forma di enantiomeri
        
        sono quindimolecole chirali
        
        proiezione di Fisher
        
        in alto il gruppo carbonile -CHO
        
        1 more item...
        
        isomeria ottica (speculari ma non sovrapponibili) numero totale = 2*n
        
        in acqua
        
        struttura ciclica
        
        -CHO o C=O reagisce con-OH e forma un emiacetale
        
        negli aldosi
        
        nei chetosi
        
        reazioni
        
        riduzione del gruppo carbonile
        
        si viene a creare un poliolo
        
        ossidazione del gruppo aldeidico
        
        si viene a creare un acido carbossilico
      - oligosaccaridi
        
        i piu importanti sono i dissaccaridi formati da uno piu monosaccaridi uniti da un legame glicosidico
        
        si formano per condensazione (eliminazione di una molecola d'acqua)
        
        suddivisi in due monosaccaridi tramite idrolisi
        
        saccarosio
        
        per condensazione di alpha-D-glucosio e beta-D-fruttosio
        
        zucchero da canna da zucchero o barbabietola
        
        non riducenti
        
        lattosio
        
        per condensazione dal beta-D-galattosio e dal beta-D-glucosio
        
        il principale zucchero nel latte
        
        zuccheri riducenti
        
        maltosio
        
        per condensazione di due molecole di alpha-D-glucosio
        
        nell'amido di mais
      - polisaccaridi
        
        formati da un numero elevato di monosaccaridi legati da legami glicosidici
        
        tutti zuccheri non riuducenti
        
        amido
        
        riserva energetica nei vegetali
        
        costituito da due polimeri
        
        amilosio
        
        unità di glucosio insolubile in acqua
        
        amilopectina
        
        unità di glucosio solubile in acqua
        
        glicogeno
        
        riserva energetica negli animali
        
        alpha-glucosio con struttura molto ramificata
        
        cellulosa
        
        insolubile che ha funzione di sostegno nei vegetali
        
        lunghissime catene di beta-glucosio
- - - - costituito da un solo tipo di unità ripetente
    - - costituito da due unità ripetenti diverse
        
        random
        
        a blocchi
        
        a innesto
        
        alternato
- - - - (una molecola che subendo una scissione omolitica genera radicali liberi)
      - in tre stadi
        
        radicale reagisce con un altra molecola
        
        due radicali reagiscono tra loro
        
        rottura omolitica del legame covalente
  - - - si produce un eliminazione delle molecole d'acqua
- - - - caratteristiche
        
        CnH2n+2, sp3
        
        -ano
        
        apolari
        
        insolubili in acqua
        
        legami intermolecolari forze di london
        
        p.e. bassi
      - reazioni
        
        combustione
        
        alogenazione
    - - caratteristiche
        
        CnH2n sp3
        
        ciclo-n-alcano
        
        apolari
        
        insolubili in acqua
        
        p.e. bassi
        
        conformazione
        
        ciclobutano 88°
        
        ciclopentano 105°
        
        ciclopropano 60°
        
        cicloesano 109,5°
        
        sedia
        
        barca
      - reazioni
        
        combustione
        
        addizione
        
        solo ciclobutano o ciclopropano
        
        alogenazione
      - isomerie
        
        posizione
        
        geometrica
  - - - caratteristiche
        
        CnH2n sp2
        
        120°
        
        non ruotano
        
        apolari
        
        insolubili in acqua
        
        forze di london
        
        p.e. bassi
      - isomerie
        
        catena
        
        geometrica
        
        posizione
      - reazioni
        
        addizione (rottura pigreco)
        
        addizione elettrofila
        
        alogenazione
        
        reazione con acidi alogenidrici
        
        idratazione
        
        polimerizzazione (addizione radicalica)
        
        regola di Markovnikov
    - - caratteristiche
        
        CnH2n-2 sp
        
        180°
        
        apolari
        
        insolubili
        
        forze di london
        
        p.e. bassi
        
        in presenza di basi forti
        
        si comportano da acidi
      - isomerie
        
        catena
        
        posizione
      - reazioni
        
        addizione al triplo legame
        
        idrogenazione (riduzione catalitica)
        
        si ottiene un alchene cis
        
        addizione elettrofila
        
        alogenazione
        
        si ottiene un alchene trans
        
        con acidi alogenidrici
        
        idratazione
        
        si ottiene aldeidi e chetoni
- - - - benzene C6H6
        
        n-nome-benzene
      - elettroni delocalizzati
      - apolari
        
        insolubili
      - composto stabile
    - - sostituzione elettrofila
        
        nitrazione HNO3
        
        alogenazione
        
        alchilazione CH3Cl
  - - - legame C-C (difenile)
    - - hanno in comune due atomi di C (naftalene)