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Isômeros: mesma fórmula molecular mas forma estrutural diferente.
Isômeros constitucionais:"isômeros planos":
São isômeros mas são ligados em uma conectividade diferente,ou seja estão ligados em uma sequência diferente.
Estereoisômeros: São isômeros em que os átomos estão ligados com mesma conectividade mas diferente posição no espaço
Diastereoisomeros: estereoisômeros que um deles não é a imagem no espelho do outro.
Enantiômeros: enantiômero existe uma versão sua idêntica porém invertida, ou seja uma imagem espelhada.
Nomenclatura dos enantiomeros: Sistema S e R.
Para diferenciar Enantiômero usamos o sistema Cahn-Ingold-Prelog designado pela IUPAC nele diz que um enantiômero vai ser classificado com as letras S e R de acordo com o sentido horário ou anti-horário que ira apresentar.
Como atribuir essa nomenclatura?
Como atribuir essa nomenclatura?
São atribuídas prioridades para cada um dos grupos funcionais, essa prioridade é definida pelo com base no numero atômica de casa átomo ligado ao carbono quiral. Essas prioridades são denominadas respectivamente; a,b,c,d em ordem decrescente.
2-Quando não for possível classifica pelo maior numero atômico então terá prioridade o conjunto de átomos que tiver o maior número atômico.
3.1-Em seguida gira-se a fórmula até que o grupo de menor prioridade (d) fique direcionado para longe do observador (para trás).
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Propriedades dos enantiômeros: Enantiômeros puros têm características físico-químicas semelhantes como ponto de fusão, ponto de ebulição,
solubilidade e índice de refração.
Entretanto um par de enantiômeros apresenta um comportamento diferente quando interage com outras substâncias quirais, incluindo o seu próprio enantiômero,
Atividade óptica:
1-Quando um feixe de luz plano-polarizada passa por um enantiômero, ocorre uma rotação do plano de polarização.
2-Os enantiômeros de um par giram o plano da luz plano-polarizada com a mesma magnitude, mas em direções opostas.
3-Enantiômeros puros são denominados compostos oticamente ativos devido ao desvio que provocam sobre a luz plano-polarizada.
Luz plano-polarizada:
Luz plano-polarizada
Polarímetro
É o instrumento usado para medir o efeito de compostos oticamente ativos sobre a luz plano-polarizada
Polarímetro
Polarizador & luz plano-polarizada
Rotação Específica:
E o valor em graus que o plano de polarização é girado quando a luz passa através de uma solução de um enantiômero. Esse valor depende do numero de moléculas quirais que a luz encontra. Calcula-se uma grandeza denominada de rotação específica.
Para fazer esse calculo também depende da temperatura e do comprimento da onda da luz utilizada.
Em que;
a = Rotação observada.
c= conc. da solução em g mL1
l= comprimento do tubo em decímetros.
[a]= rotação específica.
(+) indica rotação da luz plano-polarizada no sentido horário: substância “dextrogira”.
(-) indica rotação da luz plano-polarizada no sentido anti-horário: substância “levogira” e o sentido da rotação da luz plano-polarizada é incorporada no nome por
meio da indicação do (+) ou do (-).
Mistura racêmica:É Uma mistura equimolar de dois enantiômeros nomeada mistura racêmica (racemato ou forma racêmica). Uma mistura racêmica não causa rotação líquida no plano da luz polarizada. O ângulo medido é zero, embora os compostos sejam quirais.
Excesso enantiomérico:
Uma amostra de uma substância oticamente ativa que contenha apenas um enantiômero é denominada de enantiomericamente pura ou que tem um excesso enantiomérico de 100%. O excesso enantiomérico (ee) ou pureza ótica é definido como:
Estereoquímica.
Centro de quiralidade: Um carbono ligado a quatro grupos distintos.
Quiral: Objetos assimetricos que não podem ser sobrepostos à sua imagem epecular.
Aquiral: objetos assimetricos. Podem ser sobrepostos à sua imagem especular.
Plano de simetria: Se a molécula tiver um plano de simetria é aquiral caso o contrario será quira.
*traçar uma linha de corte no meio da molécula.
