Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
(7,8,9,10) - Coggle Diagram
(7,8,9,10)
Кислоты и основания Бренстеда
Кислоты Бренстеда
нейтральные молекулы или ионы, способные
отдавать протон Н⁺
по виду кислотного центра
ОН-кислоты
SH-кислоты
NH-кислоты
СН-кислоты
(атом, связанный с атомом водорода)
Силу кислот
оценивают по стабильности сопряженных оснований – анионов
А⁻
Стабильность анионов А¯
зависит от делокализации заряда: чем больше делокализован заряд активного центра, тем стабильнее анион.
Делокализация заряда аниона определяется
участием активного центра в образовании водородных связей
природой заместителя у активного центра
природой растворителя
участием активного центра в сопряжении
природой атома в активном центре
чем стабильнее сопряженный анион А¯, тем
сильнее кислота АН.
Основания Бренстеда
нейтральные молекулы или ионы, способные принимать протон Н⁺
по типу электронных пар
π-основания
n-основания
содержат активные центры с неподеленными электронными парами
аммониевые
оксониевые
сульфониевые
Силу оснований
оценивают напрямую – по локализации электронной пары в активном центре: чем больше локализована электронная пара, тем сильнее основность.
Факторы локализации
– те же,
что и делокализации, только «работают» наоборот
АН(→Н⁺) + ∶В ⇄ А⁻ + В⁺Н
Сопряженная кислотно-основная пара
Две формы одного и того же соединения, отличающиеся на один
протон Н⁺
Силовым показателем
сопряженной кислотно-основной пары служит
рКа
Водородная связь
связь с помощью водорода между двумя электроотрицательными атомами, один из которых выступает донором водорода, а другой – акцептором водорода
В основе образования лежат слабые кислотно-основные взаимодействия
Классификация и номенклатура органических соединений. Электронное строение атомов и химических связей
Строение углеродного скелета молекулы
Ациклические
-это соединения с открытой (незамкнутой) углеродной цепью, которая может быть разветвленной и неразветвленной, насыщенной и ненасыщенной.
Карбоциклические соединения
-соединения с замкнутой цепью атомов углерода, которые также могут находиться в sp³- и sp²- гибридизованном состояниях.
Алициклические
Ароматические
Гетероциклические соединения
содержат в цикле кроме атомов
углерода один или несколько атомов других элементов, гетероатомов
Только sp³-гибридизованные атомы
Наличие в молекуле функциональных групп
(галогено-группа, гидрокси-группа, меркапто-, тио-, сульфгидрильная группа, алкокси-группа и др.)
Номенклатура органических соединений
ИЮПАК
Заместительная
(органический радикал, родоначальная структура, характеристическая группа и заместитель)
Радикально-функциональная
название класса и название органического радикала
Электронное строение атомов-органогенов
Тип гибридизации атома
sp³
sp²
sp
Атомная орбиталь (АО)
Одноэлектронные σ-АО
(образование σ-связей)
Одноэлектронные π-АО
(образование π-связей)
Двухэлектронные σ-АО
(образование σ-связей по донорно-акцепторному типу)
Двухэлектронные р-АО
(участвуют в сопряжении)
Ковалентные связи σ- и π-типов
Реакционная способность алкенов и аренов
Наличие π-плотности по обе стороны σ-скелета делает алкены и арены нуклеофильными субстратами, доступными для атаки электрофилами.
При написании
механизмов
у несимметричных алкенов и аренов -
динамический фактор
При написании
схем реакций
у несимметричных алкенов и аренов -
статическим фактором
Алкены
вступят в
реакции электрофильного присоединения
Арены
вступят в реакции
электрофильного замещения
Взаимное влияние атомов в молекулах
Сопряжение
механизм выравнивания электронной
плотности и энергии.
Энергия сопряжения
тот выигрыш энергии, который дает сам
эффект сопряжения
Электронные эффекты заместителей
Индуктивный
Проходит на одинарной σ-связи
+I-эффект
-I-эффект
Мезомерный
Проходит на π-связи
+М-эффект
-М-эффект