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Unidad III DERIVADOS HALOGENADOS, Síntesis de compuestos orgánicos…
Unidad III
DERIVADOS HALOGENADOS
Halogenuros de Alquilo
Propiedades
Físicas:
:check: Propiedades similares a los alcanos.
:check: Incoloros.
:check: Insolubles en agua.
:check: A mayor tamaño de cadena, mayor punto de ebullición.
:check: Son mas densos en agua.
:check: Relativamente inodoros.
Quimicas
:check: Si incrementa la polaridad, son mejores disolventes y reactivos.
:check: Entre menos enlaces C-H, menos inflamables que los alquenos.
Usos y aplicaciones
Disolventes Industriales
Reactivos
Anestésicos
Refrigerantes.
Sustitución de gas refrigerante
Fluoráramos / Freones / Clorofluorocarbonos (CFC)
Hidrofluorocarbonos
Plaguicidas.
Sosa Acuosa
Reacciones de eliminación.
En presencia de bases fuertes como NaOh y KOH
Forman mezclas con dobles enlaces monosustituidos y di-sustituidos.
Existen dos o mas posibles productos de eliminacion.
Regla de Saytzeff: "En las reacciones de eliminación, usualmente predominan los alquenos mas sustituidos".
Alcoholato
Sintesis de Williamson (Descubierto en 1850).
Halogenuros de alquino reaccionan con alcoholes en presencia de NaH.
Producción de éteres.
Con reactivo de Grignard
Halogenuros de alquino
Reaccionan con magnesio metálico en disoluciones de éter.
Formación de compuestos organometálicos.
Formula General:
R-X-Mg
Pueden ser I, Br. Cl.
Los Cl son menos reactivos que Br y I.
Los fluoruros orgánicos no reaccionan con el magnesio.
Métodos de obtención
Halogenación de alcanos.
Reacción de radicales libres (Cl2 o Br2).
Requerimiento de luz ultravioleta en formación del halo-alcano.
Obtención a partir de alcanos.
Método no adecuado en la síntesis
Solo obtenemos mezclas de compuestos y productos mono-,di-,tri- y tetra-clorados.
Síntesis de compuestos orgánicos complejos
Sustancias
Hospitales
Cloroformo: anestésico local.
Sustituido por:
Halotano (CF3CHClBr)
Descubre en 1939 el primer insecticida DDT (1,1,1-tricloro-2,2-bis-p-clorofeniletano)
Efectos secundarios
Ind. Electrónica: limpieza de chips y electrónicos
Mas utilizado: El tricloroetileno (C2HCl3)
destrucción a la capa de ozono
Actualmente
Lindano y Aldrin