Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
“Biomedical aspects of chiral molecules” de Jirí Patocka y Ales Dvorak.,…
“Biomedical aspects of chiral molecules” de Jirí Patocka y Ales Dvorak.
Estereoquimica
en la regulación de fármacos y su importancia para el desarrollo de nuevos fármacos
parte de la Química que trata de las propiedades de los estereoisómeros
1.-
Configuración
orden de disposición de los átomos al rededor de un centro quiral
2.-
Reacciones estereoespecificas
3.-
Estereoselectividad
farmacos estereoisómeros (estereómeros)
como terapia en cuanto
1.-
Reducción de dosis
2.-
Variabilidad reducida
en el metabolismo
3.- Relación
DOSIS RESPUESTA
mas simple y mejor tolerabilidad.
en una
Reaccion estereoespecifica
un estereoisómero conduce a un producto mientras el otro conduce a un producto diferente
(reacción estereoselectiva)
Isómeros o isómeros ópticamente activos
son compuestos con formas moleculares idénticas pero difieren en la naturaleza de la secuencia del enlace de sus átomos en el espacio
Isómeros constitucionales
:red_flag:
tienen mismo número y tipo de átomos pero difieren en términos de la disposición de los átomos en las moléculas
Isómeros Estereoquímicos
:red_flag:
compuestos que tienen misma forma molecular , mismos grupos funcionales unidos de la misma forma pero en diferente posición tridimensional de sus átomos o grupos
Enantiómeros
propiedades químicas idénticas excepto por el signo de rotación de la luz en el plano
la presencia de un
centro quiral
en una molécula da lugar a
un par de enantiómeros
mezcla de ambos enantiómeros en proporciones iguales se conoce como
racemato
Los isómeros que no son enantiómeros se llaman
diastereómeros
misma formula estructural pero especulares entre si
NOMENCLATURA
1.- sistema
d/l o (+)/(-)
basado en la dirección en la que el compuesto rota la luz polarizada en un plano
hacia la derecha
dextrarrotatorios (d ó +)
antes del nombre del compuesto
hacia la izquierda
levógiros ( l ó - )
La rotación depende del disolvente utilizado
estereoisómero
CLORANFENICOL
dextrarrotatorio en alcohol pero levógiro en acetato de etilo : :star:
3.-
denotación de estereosómeros
basado en la secuencia de átomos o grupos alrededor de su centro quiral
sistema Cahn-Ingold-Prelog
prefijos
R (rectus) sentido manecillas de reolj y S (siniestro) en sentido anti horario
:star:
sistema
D/ L
basada en la comparación con un compuesto de referencia estándar ya sea el
carbohidrato D- gliceraldehído o aminoácido L-serina
:star:
Estereofarmacología
farmacos activos con un centro quiral que poseen dos formas estereoisómericas
en relación a la actividad farmacológica de los enantiómeros términos
eutómero donde se encuentra el efecto deseado
y distomero es el enantiómero inactivo o en el que se concentra la toxicidad
en algunos casos se considera
lastre isomérico
:star:
Estereoselectividad
de unión a receptores (sensibles olfativos en la nariz y en cuanto a sabor)
R-limoneno (naranja)
L-limoneno (limón) :star:
enantiómero R de
Carvona
aroma a aceite de menta verde y el enantiómero S aroma distintivo de alcaravea :star:
enantiómero R de Losartan es farmacológicamente activo
tratamiento para la hipertensión e insuficiencia cardíaca
Citalopram
fármaco antidepresivo S-citalopram (inhibe el transportador de serotonina)
Warfarina
2 isómeros S (potente anti coagulante)y R
Actividad farmacológica débil
ibuprofeno
isómero S tienen el efecto analgésico y anti inflamatorio y el R (solo tiene efecto débiles)
toxicidad diversa
R-prilocaína
(anestésico local seguro ) pero la
S-prilocaína es tóxica
:star:
LEVÓGIRO
DEXTRARROTATORIO
TAREA 5
Gutiérrez Balbuena Mayra Fernanda
TAREA 5 Gutiérrez Balbuena Mayra Fernanda