Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
ARENI (AROMATSKI UGLJIKOVODICI) - Coggle Diagram
ARENI (AROMATSKI UGLJIKOVODICI)
ciklični ugljikovodici specifične strukture
Prsten
je građen od šest atoma ugljika koji su međusobno povezani u
pravilan šesterokut
s naizmjeničnom jednostrukom i dvostrukom
kovalentnom
vezom (
AROMATSKA JEZGRA
).
PRIMJENA
Areni se koriste kao polazne tvari za dobivanje drugih organskih spojeva te za dobivanje plastičnih masa, boja, lijekova, insekticida i eksploziva
Tekući areni (ponajviše benzen) koriste se kao važna organska otapala
SVOJSTVA
FIZIKALNA
Vrelište im raste s porastom relativne molekulske mase
tekućine ili čvrste tvari karakterističnog mirisa
Ne otapaju se u vodi, ali se dobro otapaju u organskim otapalima
Imaju niska vrelišta te hlape na sobnoj temperaturi, a njihove su pare zapaljive te u smjesi sa zrakom eksplozivne
pare su štetne za zdravlje te se smatra da su kancerogene
KEMIJSKA
nisu kemijski aktivni spojevi zbog velike stabilnosti aromatske jezgre
U kemijskim reakcijama ponašaju se slično alkanima
S halogenim elementima i jakim kiselinama reagiraju supstitucijom
s elementarnim vodikom, uz platinu kao katalizator, reagiraju adicijom
HOMOLOGNI NIZ
Opća formula
homolognog niza arena je
CnH2n-6
BENZEN C6H6 - najjednostavniji
KSILEN C8H10
TOULEN C7H8
AROMATIČNOST
pojava delokalizacije elektrona
NAZIVLJE
Prema dosad navedenim IUPAC-ovim pravilima
1825.Michael Faraday izolirao je nov, do tada nepoznat ugljikovodik intenzivna mirisa i empirijske formule CnHn.
Toulen
Bezbojna tekućina intenzivna mirisa i
netopljiv u vodi
Dobro je organsko otapalo
nije kancerogen
Metilna skupina u toulenu čini ga 25 puta reaktivnijim od benzena.
Nitriranjem toulena dobiva se trinitrotoulen, poznat kao i TNT..
REAKCIJE BENZENA
Halogeniranje benzena(supstitucijska reakcija molekule benzena i molekule halogenog elementa
Alkiliranje benzena (supstitucijska reakcija molekule benzena i molekule lančastog alkilhalogenida)
Nitriranje benzena (supstitucijska reakcija molekule benzena te smjese dušične i sumporne kiseline) kao produkt nastaje nitrobenzen
Sulfoniranje benzena(supstitucijska reakcija molekule benzena i sumporova(VI) oksida uz sumpornu kiselinu kao katalizator. Produkt reakcije je benzensulfonska kiselina.
Adicija vodika na benzen (nastaje cikloheksan)
Adicija klora na benzen (nastaje heksaklorciklo heksan)
Naftalen
Spoj s dvjema benzenskim jezgrama
Prije se upotrebljavao kao učinkovito sredstvo protiv moljaca, a u narodu ga nazivaju naftalin.
Prema novijim istraživanjima njegova upotreba može biti štetna za zdravlje
BENZEN
Bezbojna, lako hlapljiva tekućina izražajnog mirisa
Gori čađavim plamenom, pare benzena su kancerogene
Dobro je otapalo za mnogo organske tvari, nije topljiv u vodi
Prije se dobivao frakcijskom destilacijom katrana kamenog ugljena, a danas se dobiva sintezom iz pojedinih frakcija nafte
ANTRACEN
Spoj s trima linearno kondenziranima benzenskim jezgrama
Bezbojan je, ali pod ultraljubičastim svjetlom fluorescira u plavoj boji.
Upotrebljava se za proizvodnju antracenskih i indantrenskih bojila i u istraživanju organskih poluvodiča