Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
ARENI aromatski ugljikovodici - Coggle Diagram
ARENI
aromatski ugljikovodici
ciklički ugljikovodici
prvi aromatski ugljikovodici su izolirani iz aromatičnih smola
BENZEN
najednostavniji aren
F. A. Kekule
prstenasti ugljikovodik s trima naizmjeničnim jednostrukim i dvostrukim vezama koje se mogu međusobno premješati
planarna molekula gdje svi ugljikovi atomi leže u jednoj ravnini, u vrhovima pravilnog šesterokuta
kutovi između veza iznose 120 stupnjeva, veze su kraće od jednostrukih, a duže od dvostrukih
delokalizacija 6 π-elektrona čini molekulu benzena kao i ostale arene stabilnima
pojava delokalizacije elektrona naziva se
aromatičnost
bezbojna, lako hlapljiva tekućina izražajnog mirisa, gori čađavim plamenom, a pare su kancerogene, nije topljiv u vodi, ali je dobro otapalo za organske tvari
dobiva se frakcijskom destilacijom katrana kamenog ugljena, a danas se dobiva sintezom iz pojedinih frakcija nafte
NOMENKLATURA ARENA
prema IUPAC-ovim pravilima
imenovanjem i određivanjem položaja supstituenata i glavnog prstena
orto-položaj, 1,2- položaj
meta-položaj, 1,3-položaj
para-položaj, 1,4-položaj
disupstituirane derivate benzena imenujemo na način da najprije određujemo međusoban položaj supstituenata, a nakon toga imenujemo supstituente i aromatski prsten
FIZIKALNA SVOSTVA
molekule su neploarne i netopljive u vodi
gustoća benzena i njegovih derivat manja je u odnosu na gustoću vode i pri sobnoj temperaturi dolazi kao tekućina
gustoća arena s više međusobno povezanih benzenskih jezgra veća je od gustoće vode, a pri sobnoj temperaturi su krutine
KEMIJSKE REAKCIJE
karakteristične reakcije za arene su reakcije supstitucije
halogeniranje benzena
supstitucijska reakcija molekule benzena i molekule halogenog elementa
alkiniranje benzena
supstitucijska reakcija molekule benzena i moleukele lančastog alkilhalogenida
nitriranje benezna
supstitucijska rekacije molekule benzena te smjese dušične i sumporne kiseline
kao produkt nastaje nitrobenzen
kao elektrofil sudjeluje nitronijev ion, koji nastaje protoniranjem nitratne kiseline u prisutnosti sulfatne kiseline
sulfoniranje benzena
supstitucijska reakcija molekule benzena i sumporova (IV) oksida u sumpornu kiselinu kao katalizator
produkt je benzensulfonska kiselina
adicija vodika na benzen
nastaje cikloheksan
adicija klora na benzen
nastaje heksaklorcikloheksan
reakcija supstituiranih benzena
odvija se prema mehanizmima reakcija kao i za benzen, ali položaj drugog supstituenta u benzenu određuje prvi
sulfoniranje toluena
dobiva se p-toluensulfonska kiselina
sulfoniranje nitrobenzena
nastaje m-nitrobenzen-sulfonska kiselina
TOLUEN
bezbojna tekućina intenzivna mirisa
netopljiv u vodi
dobro organsko otapalo
nije kancerogen kao benzen
metilna skupina ga čini reaktivnijim 25 puta
nitriranjem se dobiva TNT
ARENI S KONDENZIRANIM JEZRAMA
naftalen
dvije benzinske jezgre
upotrebljavao se protiv moljaca
naftalin
štetno djeluje te ga treba izbjegavati
antracen
tri linearne kondenzirane jezgre
upotrebljava se za proizvodnju antracenskih i indantrenskih bojila te u istraživanju organskih poluvodiča
bezbojan, ali pod ultraljubičastim svjetlom fluuorescira u plavoj boji
