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有機化学 (求核置換反応 Sn (Sn1 (①slow(律速段階) ②fast, ハロゲン化物イオンの解離による, 中間体にカルボカチオン, 2…
有機化学
求核置換反応 Sn
Sn1
①slow(律速段階) ②fast
ハロゲン化物イオンの解離による
中間体にカルボカチオン
2-ブロモ-2-メチルプロパン
Sn2
遷移状態
trigonal bipyramid
背面攻撃
立体障害
ハロゲン化アルキルとOH-の衝突による
1級ハロゲン化アルキル
立体的要因、電気的要因
カルボニル基
正四面体中間体の生成
効果
置換基がCより電気陰性
求核攻撃受けやすい
X上のローンペアのC=Oへの非局在化
求核攻撃受けにくくなる
シアン化水素の置換
ベンゼン環
共鳴構造は保つ
o,p-配向性
ローンペアを持つ（メチル基以外）
ヘテロ原子（C,H以外）の置換基
電子をベンゼン環に供給
ｍ配向性
電気陰性度の高いもの(O,N)が存在
活性化効果
o,p
活性化
例外）ハロゲン
ｍ
不活性化
ラジカル反応
開始段階、伝播段階、停止段階
メタンの塩素化
アルキルラジカル
ホモリティックな置換反応
ヘテロティックな置換反応
電子に注目
オゾンとフロンガス
反応
熱力学的支配
平衡条件下
生成物のエネルギーが低い方が支配
活性化エネルギーは考慮しない
速度の要因
濃度
エネルギー
触媒
速度論支配
速度の速い方が支配
活性化エネルギーの低い方が速度大
ナフタレンのスルホン化
良い求核試薬
弱い酸の共役塩基
OH-
CH3O-
求核付加反応
アルケン-ハロゲン化水素付加
安定性
立体効果
誘起効果
例）エチレン、プロピレン
アルケン-ハロゲン付加
分子自体は非極性
π電子の近づきにより分極
ブロモニウムイオン（中間体）
三員環カチオン
例）エチレン、プロピレン
要注意！！
最良の脱離基
強い酸の共役塩基
ハロゲン化物イオン