Please enable JavaScript.

Coggle requires JavaScript to display documents.

ISOMERIA = sama molekyylikaava, eri rakennekaava (RAKENNEISOMERIA =…

- - - - ESIM. 1-propanoli ja 2-propanoli
        
        1-propanolilla korkeampi kiehumispiste -> OH-ryhmä sijaitsee hiiliketjun päässä -> muodostaa helpommin vetysidoksia
  - - - Isomeereilla erilaiset ominaisuudet:
        
        mitä haarautuneempi hiiliketju, sitä pienemmälle pinta-alalle muodostuu dispersiovoimia -> alhaisempi sulamis- ja kiehumispiste
      - ESIM: C5H12 isomeerit
        
        pentaani
        
        2-metyylibutaani
        
        2,2-dimetyylipropaani
  - - - ESIM: 1-propanoli ja etyylimetyylieetteri
        
        eri olomuodot huoneenlämmössä -> 1-propanoli neste, koska muodostaa vetysidoksia -> etyylimetyylieetteri kaasu, koska muodostaa dipoli-dipolisidoksia
- - - - Isomeereille energian kannalta pysyvin muoto: hiiliatomeihin liittyneet vetyatomit avaruudellisesti mahdollisimman kaukana toisistaan -> mitä alhaisempi energia sitä pysyvämpi muoto
        
        kohdakkain- vs lomittain-muoto (esim etaani)
        
        tuoli- vs venemuoto (esim sykloalkaanit)
  - - - CIS-TRANS
        
        CIS -> samat ryhmät avaruudellisesti kaksoissidoksen tasoon nähden samalla puolella
        TRANS -> vastakkaisilla puolilla
        Huom! syklisessä yhdisteessä sen mukaan onko renkaan ala- vai yläpuolella
        
        Millä esiintyy?
        
        yhdisteet, joissa kumpaakin kaksoissidokseen muodostavaan hiiliatomiin on liittynyt väh. yksi sama atomi, atomiryhmä tai substituentti
        
        tyydyttyneet sykliset yhdisteet, jos renkaan hiiliatomeihin on liittynyt vetyatomien lisäksi muita atomeja tai atomiryhmiä (ELI EI BENTSEENIRENGAS)
        
        E/Z merkintä, kun kaksoissidoksen muodostaviin hiiliatomeihin liittyneistä ryhmästä väh. kolme on erilaisia
        
        järjestysluvun mukaan tärkeysjärjestykseen (vähemmän tärkeät "samat" ja toisin päin
        
        OMINAISUUKSIA
        
        Kemiallisesti samanlaiset - sama funktionaalinen ryhmä
        
        Reaktiot voivat olla erilaiset:
        
        jos funktionaaliset ryhmät samalla puolella -> voivat reagoida keskenään (mahdollista vain cis-isomeereilla)
        
        esim. cis-2-buteenidihappomolekyylin COOH-ryhmät reagoivat keskenään -> välistä lohkeaa vesimolekyyli
        
        Fysikaalisesti erilaiset - isomeerien poolisuuserot
        -> esim. cis-1,2-dikloorietaanissa klooriatomit samalla puolella -> kloori elektronegatiivisempi kuin vety -> muodostuu pysyviä dipoleja
        -> esim. trans-1,2,dikloorietaanissa klooriatomit vastakkaisilla puolilla -> avaruudellisen suuntautumisen vuoksi osittaisvaraukset kumoutuu -> ei dipoleja -> vain heikompia dispersiovoimia
      - OPTISET
        
        Millä esiintyy?
        
        molekyylissä vähintään yksi asymmetrinen hiiliatomi (kiraliakeskus) -> atomiin liittyneenä yksinkertaisilla sidoksilla neljä erilaista atomia tai atomiryhmää
        
        ENANTIOMEERIT -> saman molekyylin opiset isomeerit, jotka toistensa kanssa peilikuvat
        DIASTEREOMEERIT -> jotka eivät toistensa peilikuvia
        
        Optiset isomeerit kääntävät tasopolarisoidun valon värähtelytasoa eri suuntiin -> toinen vasta-, toinen myötäpäivään
        
        optista aktiivisuutta tutkitaan polarimetrillä
        
        raseemisessa seoksessa on yhtä paljon kumpaakin enantiomeeriä -> peilikuvat "kumoavat" toisensa -> ei esiinny optista aktiivisuutta
        
        Erilaiset peilikuvaisomeerit voivat olla eri hajuisia tai makuisia -> reseptorimolekyyli sitoo isomeerin tietyn kolmiulotteisen muodon, jossa funktionaaliset ryhmät ovat avaruudellisesti tarkoin suuntautuneet
        
        esim sitrus ja appelsiini