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Selectividad - Bromación (Halogenation of Higher Alkanes (La formación de…
Selectividad - Bromación
Halogenation of Higher Alkanes
Reacción fotoquímica
Cloración de alcanos con H no equivalentes = productos son cualquier derivado de monocloro
Bromo actúa con el mismo mecanismo que Cl
En un alcano con H primarios, secundarios o terciarios, el Br será reemplazado en los terciarios
La formación de radicales alquil es:
Exotérmica: Cl
Endotérmica: Br
Free-Radical Addition of Hydrogen Bromide to Alkenes and Alkynes
Efecto peróxido: el peróxido cambia la selectividad del mecanismo (lo vuelve de radicales libres, en lugar de adición electrofílica de Markovnikov)
INICIACIÓN
los peróxidos son iniciadores, actúan como la fuente de radicales necesarios para empezar la reacción
PROPAGACIÓN
Metal–Ammonia Reduction of Alkynes
Metal-ammonia= convierte alcanos en alquenos trans
hidrogenación catalítica = los convierte en cis
Mecanismo:
Transferencia de protones: anion radical abstrae un + del amoniaco y resulta en un radical alquenil (E/Z)
Transferencia de electrones: radical alquenil (en su mayoría
E
)
Transferencia de electrones: e se añade a el triple enlace, resultando en un radical anion
Transferencia de protones: se forma un alqueno
Free Radicals and Retrosynthesis of Alkyl Halides
Se necesitan 2 reacciones:
Se usa bromación directa
Eliminación E2, para dar un alqueno
Da la selectividad