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Biochimie structurale des LIDIDES (2/2) (GLYCEROLIPIDES (Glycérides =…
Biochimie structurale
des LIDIDES (2/2)
GLYCEROLIPIDES
Glycérophospholipides
lipides complexes
Phospholipides amphiphiles (constituant de la mb cytoplasmique bicouche)
tête polaire hydrophile (P)
queue polaire (2AG) hydrophobe
PL en monocouche >> micelle avec coeur hydrophobe et couronne hydrophile > transport de lipide dans solvant
Glycérol + 2AG (nature différente ou identique) + Phosphate
si groupement P lié aussi à autre molécule avec fn alcool > différents glycérophospholilipdes en 2 familles de molécules avec ou sans N
glycéroPLs
azotés
choline
> phosphatidyl-choline (l
écithine
)
produit naturellement dans foie; participe à compo de la bile >>aide à digestion des lipides (mise en micelles); très utilisé dans IAA comme émulsifiant
ethanolamine
> phosphatidyl-E (
céphaline
)
entre dans compo mb plasmatiques neuronales (not. de la substance blanche)
sérine
> phosphatidyl-sérine
dans compo des mb cellulaires notamment des neurones
glycéroPLs
non azotés
inositol
> phosphatidyl-isonitol
peut être activé par molécules d'ATP > IP3, messager cellulaire très important
glycérol
> phosphatidyl-glycérol
voire diphosphatidyl-glycérol (
cardiolipides
)
compo mb interne des mitochondries > rôle essentiel dans métabolisme énergétique
Lipides contenant 1 glycérol, 1 ou +s AG +ou- autres éléments (phosphates ...) liés par estérification
Glycérides
= acyl-glycérol
TG hydrophobe car 3 fn -OH prises dans liaisons
1 > lipides stockés sous cette forme dans tissu adipeux = concentration énergétique très importante; vacuole lipidique imperméable formée par adypocyte > isolant thermique + protection mécanique des organes
2 > AG véhiculés dans sg sous forme TG dans lipoprotéines > régulation fine de leur devenir grâce à & enzyme, la lipoprotéine lippes
3 > indirectement rôle de maintien de la glycémie durant jeûne avec TG utilisés pau cours de la lipolyse dans 2 voies complémentaires : AG fournissent énergie par bëtaoxydation / glycérol subit néoglucogenèse hépatique
1 AG = monoglycéride (MG) ou MonoAcylGlycérol (MAG)
2 AG = diglycéride (DG) ou DiAcylGlycérol (DAG)
3 AG = triglycéride (TG) ou TriAcylGlycérol (TAG)
ex d'un DG avec acide palmitique sur C1 et acide oléique sur C2:
1-palmityl-2-oléyl-glycérol
Nom complet
: on indique la position du C et le nom de l'AG avec suffixe -yl
Estérification entre fn carbonyle de AG et 1 des fns alcool du glycérol
= réaction de condensation (- H2O)
Glycérides
homogènes
si même AG /
hétérogène
si AG différents
Dans l'organisme AG de 16 à 20 C
Dans TG, en raison de l'encombrement de la chaîne aliphatique, l'AG qui se fixe sur le C du centre n'est pas du m^me côté que AG sur C1 et C3
AUTRES COMPOSES LIPIDIQUES
Stérides
Cholestérol
Stocké en petites Q sous forme estérifiée (foie et cellules stéroïdogènes)
Précurseur de synthèse de nb autres molécules à caractère lipidique : hormones stéroïdiennes, acides biliaires ...
Dans alimentation sous forme estérifiée que dans graisses animales (jaune d'oeuf, beurre ...)
Biosynthétisable mais ne peut être catabolisé à des fins énergétiques Excès éliminé dans la bile
Molécule polycyclique à 27 C : noyau stérant (4 cycles) + fn alcool + chaîne latérale HC > structure rigide
Noyau stérane + chaîne HC hydrophobe (intérieure mb plasmique) / fn alcool hydrophile (extérieur cellule ou dans cytoplasme)
cholestérol libre ou estérifié avec 1 AG sur fn alcool (stérides)
Hormones
stéroïdiennes
Dérivent du cholestérol qui subit différentes transformations (oxydations + modifications de la chaîne latérale)
Production au niveau des glandes sexuelles :
androgènes
et
oestrogènes
> régulent la production de gamètes
Production au niveau surrénales :
glucocorticoïdes
> participent à métabolisme énergétique (glucidique ++) /
minéralocorticoïdes
> participe à régulation des minéraux (taux de sodium +++)
Pas d'AG dans compo mais propriétés physicochimiques qui les apparentes à des lipides
Sels biliaires
Fabriqué niveau foie à partir du cholestérol
Production de sels binaires > améliorer digestion des lipides intestinaux (micelles) + éliminer le cholestérol excédentaire
Vitamine D
(calciférol)
Produite par le foie (f. inactive) > circule jusqu'au rein , lieu de modification >
calcitriol = forme active
Calcitriol = f
acteur hormonal dont rôle = fixer le Ca sur les os
grâce à 3 actions: 1- intestinale : augmente absorption Ca et P / 2- osseuse: stimule activité ostéoblastes > matrice osseuse / 3- rénales: stimule réabsorption Ca et P
2 formes :
vita D1
(en petites Q dans végétaux) et
vita D2
(de façon + importante dans graisses animales)
Synergie entre vita D et vita C qui stimule activation de la vita D en calcitriol
Elimination par les selles via la bile
Surdosage
> hypocalcémie et peut entrainer troubles nerveux, digestifs et rénaux
Autres vitamines
liposolubles
Vita.
E
(tocophérol)
Dans alimentation sous forme estérifiée (huile végétal et germe des céréales)
Hydrophobe > absorption après mise en micelles + lipases pancréatiques / transport dans lymphe sous forme chylomicrons, puis dans sang sous forme LDL et HDL / stockée dans tissus adipeux, foie et surrénales
Compo de 3 R qui peuvent avoir compo variable, le + souvent 3 fn méthyle (
alpha tocophérol
)
Famille des phénols (cycle aromatique avec fn alcool) + chaîne HC > hydrophobe
Rôle antioxydant
(neutralise les RL); permet de stabiliser les mb biologiques notamment des érythrocytes > évite une trop grande hémolyse +
interaction avec vita C
qui régénère la vita E après avoir piégé les RL
Elimination surtout dans les selles via la bile
Vita.
A
Elimination dans les selles via la bile, et dans urines
Hypervitaminose
> troubles digestifs et neurologiques + malformations foetales
2 grandes actions : agit sur rétine >
amélioration vision
/ propriétés
antioxydantes
2 formes :
rétinol
(origine animale) /
béta-carotène
ou
pro-vitamine A
(OV : carotte, épinards) = 2 rétinols liés par fn alcool > transfo dans entérocytes et foie en rétinol; pro-vita A hydrophobe > moins bien assimilé par intestin
Vita.
K
Cofacteur enzymatique important
notamment avec protéines sanguines >
rôle antihémorragique
2 formes :
K1
(végétale : chou, épinard, persil) /
K2
(animale : foie, viande) avec source endogène
Elimination dans les selles via la bile, et par urines
2 hexa-cycles dont 1 avec 2 fn carbonyle + CH3 + R