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Biochimie structurale des LIPIDES (1/2) (Caractéristiques générales…
Biochimie structurale
des LIPIDES (1/2)
ACIDES GRAS
AGS
Différentes écritures
: abrégée : C18 : 0;
formule topologique et formule simplifiée
structure
: chaine aliphatique linéaire (ramifiée chez Bactéries)
Formule brute : CnH2nO2; ex. ac.stéarique C18H36O2
Autres AGS
° :
acides laurique C12:0, myristique C14:0, palmitique C16:0, stéarique C18:0, arachidique C20:0
AG volatils
° ou de petite taille (< 6 C)
acides acétique C2:0, protonique C4:0, butyrique C6:0
peu présents dans aliments; produits par flore bactérienne du TD suite à digestion des fibres > absorbés par entérocytes du grêle et surtout du colon pour leur propre besoin énergétique
AGI °
ex. AGMI à 18 C : acide oléique
formule brute C18H3402; écriture agrégée : C18:1 delta 9 oméga 9
ex. AGPI à 18 C : acide alpha linolénique
formule brute C18H30O2; écriture abrégée : C18:3 delta 9,12,15 (n-3)
Double liaison en position CIS dans la +part des lipides naturels
"graisses trans" dans l'IAA > modifie texture du produit
Caractéristiques et
ptés physico-chimiques
Fn
carboxylique
Fn COOH se comporte comme acide faible (> COO - dans eau)
Réaction d'estérification (condensation avec 1 fn OH) > important pour métabolisme de AG car doit être lié à 1 coenzyme A pour entrer dans mitochondire
réactivité avec milieu > interactions avec autres molécules
couple COOH / COO - > définir longueur de l'AG par i
ndice de saponification
(Is) : ajout de KOH dans sol d'AG > + on fixera de K+ ds masse de sol, +AG de petite taille
Chaîne
aliphatique
Solubilité
(bipolaire) selon longueur chaîne : si courte (6 à 10 C) > hydrophile; si longue > hydrophobe (sels biliaires, LP dans sang)
Point de fusion
: + la chaîne est longue et saturée + T° de fusion est élevée
Instauration
= double liaison entre 2 C : AGS, AGMI, AGPI > comportement en solution, dont fluidité ;
indice d'iode
et m^réactivité avec O2 atmosphérique > rancissement des graisses
Densité
AG + faible que l'eau
Longueur
: courte : 2 à 6 C ; moyenne : 8 à 16 C ; longue > ou = 18 C impact sur absorption intestinale et transport dans organisme
Structure d'un AG
ex. Formule semi-dev. simplifiée : COOH-(CH2)10 - CH3
N° des C : 1er: COOH / 2me : C alpha / 3me : C gamma
bipolaires : Fn -COOH hydrophile / chaine aliphatique hydrophobe
Fn carboxylique (-COOH) + chaine aliphatique HC
Nb pair de C (2 à 26)
GLYCEROLIPIDES
Glycérides
= acyl-glycérol
Glycérol + 1 AG > MG ou MonoAcylGlycérol (MAG)
Glycérol + 2 AG > DG ou DiAcylGlyrérol (DAG)
Glycerol + 3 AG = TG ou TriAcylGlycérol (TAG)
Glycérophospholipides
(lipides complexes)
Glycérol + 2 AG + 1 phosphate inorganique (-PH2O3)
Lipides contenant 1 glycérol, 1 ou +s AG +ou- autres éléments (phosphates...) liés par estérification
SPHINGOLIPIDES
condensation AG + sphingosine
(alcool aminé)
molécules entrant dans compo mb plasmique
comme diglycéride,
liaison _OH restant + phosphate
puis + autres molécules
si autre molécule = choline >
sphingomyélines
, compo lipidiques importants dans constitution des
neurones
si autre molécule = chaîne glucidique >
sphingoglycolipides
ou glycosphingolipides; dans mb des GR chaîne glucidique en surface >
antigènes de surface qui déterminent les groupes sanguins
sphingosine
= chaine à 18 C, 1 DL, 2 fn -OH et 1 fn amine NH2;
fn amine
+ -OH d'1 AG > liaison amide = molécule
céramide
, proche structure diglycéride
AUTRES COMPOSES
LIPIDIQUES
n'apportent pas d'énergie
Stérides
Hormones
stéroïdiennes
Sels biliaires
Cholestérol
Vitamine D = calciférol
Autres vitamines
liposolubles
Vita E
= tocophérol
Vita K
Vita A
1 vitamine n'apporte aucune valeur énergétique mais joue un rôle de coenzyme dans de nb réactions
Caractéristiques générales
Lipides simples
(AG, glycérines...) C,H,O ;
lipides complexes
(PL, sphingoL...) C,H,O + P,N,S;
compo à caractère lipidique
(Cholestérol et dérivés)
Sources alimentaires
: matières grasses (huile, beurre, saindoux,...), pdts origine animale & végétale (oléagineux, avocat) Qualité et intérêts nutritionnels très diff.
Gde famille de petites molécules avec structures propres; contiennent souvent au moins 1AG; hydrophobes la +part
AG et lipides synthétisables par lipogénèse sauf
2 AGE
acide linéique et acide alpha-lionolénique
En physio,
leur emplacement détermine leur fonction
°
Importance considérable au niveau nutritionnel, énergétique, structural et fonctionnel