Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
LES PROTEINES Les peptides (Quelques peptides physiologiques (Les…
LES PROTEINES
Les peptides
La liaison peptidique = liaison amide secondaire
Liaison covalente liant deux acides aminés : AA(n) + AA(n+1)
Condensation entre les groupes : α-CO2H de l'AA(n) et α-NH2 de l'AA(n+1)
Le polymère d'acide aminé formé
Nomenclature : chaîne peptidique = 2 à 40 acides aminés
2 AA : Dipeptides
3 AA : Tripeptide
Moins de 40 AA : Oligopeptide ou peptide
40 - 100 AA : Polypeptides
100 - qqles milliers d'AA : Protéine
Caractérisation structurales
Chaîne peptidique, polypeptidique ou protéique :
Linéaire
N-ramifié
Quelque soit la longueur du polymère d'AA formés les groupements α-CO2H et α-NH2 de tous les AA ne sont plus libres
Sauf aux deux extrémités du polymère = seul groupe α-libre
Par convention N à gauche et C à droite
Chaîne peptidique, qu'elle soit linéaire ou ramifiée, est orientée
Le polymère d'AA présente
une partie régulière et répétitive (chaîne principale)
Une partie variable (chaine latérale)
Pont sulfure : deux liaisons covalentes
Caractérisation physiques de la liaison peptide
L'unité peptidique est polaire et plane
Structure polaire stabilisé par mésomérie (partage d’électrons) entre C, O et N
Résultats de Pauling et Corey
H est presque toujours en position TRANS par rapport à O
Liaison peptide : 1.32 Å (angström) :
liaison simple C-N < liaison peptide < double liaison C=N
Conséquences
Pas de rotation possible autour de C-N
L'unité peptidique est plane
(les 6 atomes sont coplanaires)
Mais grande liberté de rotation autour des unités peptidiques
2 configurations possibles pour l'unité peptidique
Isomère géométrique trans :
Configuration la plus stable
Isomère géométrique cis :
Spécifique à la proline
Quelques peptides physiologiques
Le glutathion
Réactif et permet de nettoyer les molécules oxydées
Les hormones peptidiques
Insuline : hormone pancréatique
Glucagon : autre hormone pancréatique
Ocytosine : hormone hypophysaire
Les antibiotiques et poisons
Isolés de microorganismes et de champignons souvent caractérisés par des AA où les liaisons sont inhabituelles
La Phalloïdine : amanite phalloïde
La Pénicilline : penicillium notatum