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Stratégie de synthèse (Analyse critique d'un protocole de synthèse…
Stratégie de synthèse
Analyse critique
d'un protocole de synthèse organique
Quantité
de réactif(limitant)
coût
le - cher en
excès
durée
concentration
(réactif)=catalyseur
#
rendement
permet de déplacer
l'équilibre
paramètres expérimentaux
solvants, pH ...
durée de réaction
en fonction de la
vitesse de réaction
température
facteur cinétique
augmente la solubilité
:warning:dégradation des molécule fragiles
espèces
mise en jeu
produits
#
solvants
pr
solubiliser
les réactifs
impacte environnement
sécurité
réactifs
conditionnés
par la nature du produit à synthétiser
utilisation
compromise
entre
sécurité
impacte environnemental
durée/rendement = coût
catalyseurs
accélère
la réaction
sans
faire partis de
l'équation bilan
tjs
régénéré
donc petite qqt
ex: H+
η
= exp/théorique
η = n exp/n max
techniques de ...
synthèse
montage = réaction
chauffage à reflux
chauffage
sans perte
de matière
ampoule de coulé
introduction progressive et contrôlé de réactif
pierre ponce
réguler l’ébullition
et éviter la surchauffe
réfrigérant
à eau(alimenté par le bas)/air
support élévateur
ôter le système de chauffage/sécurité
agitation
si présence de
solide en suspension
séparation
l'isolement dépend de
l'état physique du produit
.
solide/liquide
filtration
simple
lavage à froid
sous vide/pression réduite
#
permet de sécher
plus rapide
liquides non miscibles
saturation
2)agitation
améliore le transfert( :warning:dégazer souvent)
3) décantation
avec ampoule à décanter
1) relargage
la saturation de la phase aqueuse fait diminuer la solubilité du produit organique
hydrodistillation
liquide miscibles
extraction par solvant
basé sur différence de solubilité
distillation
simple
fractionnée
colonne Vigreux=augmente
η
lavage
élimination des
impuretés
soluble ds l'eau
après décantation ou filtration
séchage
élimine l'eau de la phase organique avec
un dé séchant
(reste que le
pulvérulent
)
évaporation du solvant
avec
évaporateur rotatif
sous pression réduite
purification
recristallisation
1)
dissolution ds un minimum de solvant porté à ébullition
les impuretés restent en solution avec le solvant
2)
refroidissement lent en 3 étapes
à l'air
à l'eau
à l'eau froide
but = obtenir de
gros cristaux pures
distillation
basé sur la différence des températures d'ébullition(entre impureté et produit)
analyse
température de
fusion
des solides
banc Kofler
Tpure(net)>Timpure(flou)
spectre
RMN
IR
CCM
chromatographie sur couches minces
basé sur
≠
d'absorption des espèces l'éluant monte par capilarité
(+révélation aux UV)
réfractométrie
l'indice de réfraction dépend du produit et de sa pureté
sélectivité chimie organique
réaction sélective/
réactif chimiosélectif
un des groupes du composé polyfonctionnel
réagit partiellement
avec le réactif(chimiosélectif)
la
sélectivité
d'une réaction
dépend du réactif
et des
conditions expérimentales
(T, pH, ...)
protection de fonction
procédé:
protection
création volontaire d'un groupe caractéristique protecteur qui bloque la réactivité d'une des fonctions d'un composé polyfonctionnel
la fonction est temporairement transformée en une autre fonction (sélectivité accrue)
activation
une fonction est transformée en une fonction plus réactive
synthèse peptidique
polypeptide
acide a-aminé relié par des liaisons peptidiques
composé polyfonctionnel
espèce comportant
plusieurs groupes caractéristiques