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polifenoli nel vino (modifiche polifenoli (antocianine (forma…
polifenoli nel vino
modifiche polifenoli
antocianine
siti elettrofili
C4
C2
monomere copigmentate
evoluzione
stabilità
forma semichetalica
AOH
incolore
A+ +H2O-->AOH + H+
catione flavilio
idratazione
protonazione
forma anidrobase
catione flavilio
deprotonazione
perde H+
colore blu/violetto
pH alti
AO
forma calcone
colore giallo
equilibrio calcone con semichetalica
copigmentazione
interazione
polare
polifenoli
copigmentanti
antociani
effetti
ipercromico
umento capacità assorbimento
batocromico
max assorbimento
importante
favorisce estrazione
legami covalenti
protezione
piranoantocianina
antocianina+metaboliti secondari
anello D
acido acetico, piruvico
colore aranciato
Reazioni T-A
dirette
A+-->T-
catione flavilio
tannino 6, 8
pH bassi
flavene incolore
ox
rosso
T+-->A-
legame interflavanico
rottura da H+
tannino=carbocatione
elettrofilo
interazione con antocianina
catalisi acida
flavano
F-F-->fh + F+
indirette
aldeide acetica
reattiva
ambiente acido
carbocatione
attacca 6, 8
tannini / antociani
ponte etile
sali xantilio
tannini esogeni
esogeni idrolizzabili
gallotannini
ellagitannino