Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Substituce nukleofilní I. (Esterifikace alkoholů anorganickými kyselinami…
Substituce nukleofilní I.
Substituce halogenem pomocí
halogenidů fosforu, fosforylu a thionylu
výhodnější
#
mírnější
reakční podmínky
omezení konkurenční:!:
eliminace
příprava halogenidů
rozvětvených
alkanů
Sn2
chlorid fosforitý
chlorid fosforečný
atak chloridovým
aniontem
z odvrácené strany
převrácení
konfigurace
:!:
intramolekulární
substituce
thionylchlorid
navázání halogenu
ze stejní strany
jako
původní hydroxyl
nedochází
ke změně
konfigurace
urychlení
přídáním terciálního aminu
Esterifikace alkoholů
anorganickými kyselinami
alkohol
minerální kyselina
ester
mechanismus
Sn1
za zvýšené teploty
alkohol
sekundární
terciární
Sn2
malý R zbytek alkoholu
přídavek
bezvodého CaCl2
:arrow_up: c halogenidových iontů
příprava alkylchloridů
Tvorba
asymetrických etherů
Williamsonova
syntéza
alkoholát
reakce s alkylhalogenidem
fenolát
syntézy s alifatickými alkoholy
bezvodé
:!:prostředí
jen tak může alkoholátový
anion existovat
riziko
eliminační reakce
úspěšná WS
ethery z primárních alkoholů
alkoholátový
anion
velmi
silná báze
podpora eliminace
Tvorba symetrických etherů
za
přítomnosti kyselých katalyzátorů
alkohol
působením silných
minerálních kyselin
symetrické ethery
:!:nutné odebírat
vzniklou vodu
jinak
hydrolýza
vzniklého etheru
výhoda k. sírové
hygroskopická