Please enable JavaScript.
Coggle requires JavaScript to display documents.
Elektrofilní substituce I. (1. Halogenace ((kation (bromný, chlorný),…
Elektrofilní substituce I.
2. Nitrace
kation nitrylu
nitrační směs
k. dusičná
k. sírová
fce.
zvyšuje c NO2+
váže vznikající vodu
vedlejší reakce
oxidace
:hotsprings:
citlivé
látky
nutno
chránit
acylace
hydroxyskupina
aminoskupina
1. Halogenace
kation
bromný
chlorný
Lewisova kyselina
fluor / jód
F
Schiemannova r.
:warning: velmi exotermní
I
diazoniová sůl s KI
výsledek
směs polohových
izomerů
obtížné dělení
halogenace
alkylaromátů:!:
vedlejší reakce
substituce
postranního řetězce
3. Sulfonace
sulfonační činidlo
70-100% k. sírová
oleum
sulfonace méně
reaktivních slouč.
oxid sírový
elektrofil
vliv teploty:!:
lab. teplota
nereaguje
210 °C
1,3-substituce
vratná reakce:!:
chránění
reaktivních
míst na aromátu
naftalen
reaktivnější
než benzen
80 °C
1-naftalensulfonová k.
180 °C
2-naftalensulfonová k.
5. Friedel-Craftsova
acylace
acylační
činidla
anhydridy kyselin
halogenidy kyselin
Lewisova k.
komplex s
katalyzátorem
přes kyslík
acyliový kation
zavedení acylu
deaktivace
jádra
sníží šanci pro
další substituci:!!:
sloučeniny se silně
deaktivujícími substituenty
reakce neprobíhá:!:
nb deaktivace
heteroatomem
4. Friedel-Craftsova
alkylace
karbokation R+
alkyliový kation
Lewisova kyselina
zavedení alkylu
aktivace jádra:!!:
další E- substituce
přesmyky
karbokationtů
jak částečně
zabránit?
:snowflake:nízká teplota
řešení
acylace
místo alkylace
redukce
karbonylové skupiny
Clemmensenova
redukce