С получением среднего образования Кеннеди задумался о дальнейшем обучении. В 1935 году он поступил в Гарвардский университет, но в самом конце августа забрал документы и отправился в Лондонскую школу экономики и политических наук, лично к видному экономисту, профессору Гарольду Ласки, который позже тепло отзывался о Кеннеди. В столице Англии Джон снова заболел, на этот раз желтухой, и вернулся на родину, где поступил в Принстонский университет, в частности потому, что там уже учился его лучший друг Лем Биллингс.
Принстон казался Кеннеди «гнетуще провинциальным маленьким университетским городком». Не доучившись первый семестр, он снова слёг в один из бостонских госпиталей с неведомой врачам хворью. Несколько недель Джон проходил обследования и сдавал анализы, что позже называл «самым тяжелым испытанием во всей моей потрепанной штормами жизни». В конце концов юноше был поставлен диагноз «лейкемия». Кеннеди не поверил и оказался прав — вскоре врачи признали, что допустили ошибку.
Остаток учебного года Джон провёл на курорте в Палм-Бич, на ранчо в Аризоне и в Лос-Анджелесе. В августе 1936 года его вновь приняли в Гарвардский университет, приёмная комиссия которого вынесла о Кеннеди свой вердикт: «Джек обладает превосходными умственными способностями, но не имеет глубокого интереса к учёбе… Есть основания полагать, что он может поступать».
В Гарварде Джон учился лучше, нежели в «Чоуте» или Принстоне, много читал, не оставлял занятия спортом. Летние каникулы 1937 года Кеннеди провёл в масштабной поездке по европейским странам вместе с Лемом Биллингсом, которую спонсировал его отец. Он же организовал знакомство Джона с будущим папой римским кардиналом Пачелли и несколькими другими крупными мировыми фигурами. Юношу особенно впечатлили страны с фашистским режимом, в частности Италия и Германия.
