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REACCIONES RADICALARIAS (ESTRUCTURA, UNIÓN Y ESTABILIDAD DE LOS RADICALES…
REACCIONES RADICALARIAS
ESTRUCTURA, UNIÓN Y ESTABILIDAD DE LOS RADICALES ALQUÍLICOS
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La carga positiva esta en un carbono primario en CH3CH2+, en un carbono secundario en (CH3)2CH+ y en un carbono terciario en (CH3)3C+
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Los grupos alquilo estabilizan los carbocationes al ceder densidad electrónica al carbono
con carga positiva, dispersando por ello la carga positiva
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Hay dos formas principales en que el metilo y otros grupos alquilo actúan como fuentes
de electrones para estabilizar carbocationes:
Es un efecto de un sustituyente que
cede o retira electrones que es transmitido por la polarización de enlaces "sigma".
El carbono con carga positiva atrae los electrones en sus enlaces "sigma" hacia sí mismo y los retira de los átomos unidos a él
Los electrones en un enlace C-C son más polarizables que los de un enlace C-H, de modo que al remplazar los hidrógenos por grupos alquilo se reduce la carga neta en el carbono con carga positiva +
Cuantos más grupos alquilo estén
unidos en forma directa al carbono con carga positiva, será más estable el carbocatión
Puede haber traslape con el orbital p vacío del carbono con carga positiva para formar un orbital extendido que abarque ambos
Permite que los electrones de los enlaces C-H del grupo CH3 sean compartidos por ambos carbonos y dispersa la carga positiva
Se dice que el alcano experimenta fluoración, cloración, bromación o yodación si X2 es F2,
Cl2, Br2 o I2, respectivamente
Método para preparar halogenuros de alquilo, que usa alcanos como reactivos
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El yodo es único entre los halógenos porque su reacción con alcanos es endotérmica y los yoduros de alquilo nunca se preparan por yodación de alcanos
La cloración de alcanos es menos exotérmica que la fluoración, y la bromación es menos
exotérmica que la cloración
El flúor es un agente oxidante agresivo extremo y su reacción con alcanos es fuertemente exotermica y difícil de controlar
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El tetraclorometano es la amteria prima para la preparación de varios clorofluorocarburos, usados como gases refrigerantes
Una mezcla de clorometano (CH3Cl), diclorometano (CH2Cl2), triclorometano (CHCl3) y tetraclorometano (CCl4) por sustitución secuencial
de los hidrógenos
Uno de los usos principales que se le da al clorometano es como materia prima para los
polímeros de silicio
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El triclorometano se usó alguna vez como anestésico por inhalación, pero su toxicidad hizo que se reemplazara por materiales más seguros hace muchos años
La cloración del metano se lleva a cabo a temperaturas bastante altas (400-440°C), aun cuando cada sustitución en la serie es exotérmica
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Los intermediarios en la cloración del metano son especies neutras (“no polares”) llamadas radicales libres