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SELECTIVIDAD-BROMACIÓN (Halogenación de Alcanos Superiores, Adición de…
SELECTIVIDAD-BROMACIÓN
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Efecto Peroxido: cuando se realizaba la misma reacción en presencia de un peróxido agregado,
sólo se formaba 1-bromobutano
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Una vez que un átomo de bromo está disponible, comienza la fase de propagación de la reacción en cadena
Los peróxidos son iniciadores; no son incorporados en el producto, pero actúan como una fuente de radicales necesaria para conseguir que se inicie la reacción en cadena.
Este comportamiento es el resultado de la mayor estabilidad de los radicales libres secundarios
en comparación con los primarios
El metano, el etano y el ciclobutano tienen la característica común de que cada uno sólo puede dar un derivado monoclorado único
Las técnicas fotoquímicas (aquellas reacciones que se inician con la absorción de luz, por parte de la molécula) permiten que la reacción de alcanos con cloro se lleve a cabo a temperatura ambiente
Los radicales libres resultantes reaccionan con cloro para formar los correspondientes cloruros de alquilo
Es difícil limitar la reacción a la monocloración, y también se forman derivados que tienen más de un átomo de cloro
Un hidrógeno secundario es sustraído más rápido que un hidrógeno primario debido a que el estado de transición con carácter de radical libre secundario es más estable que aquel con carácter de radical libre primario
El estado de transición para el paso en que un átomo de cloro sustrae un hidrógeno del carbono tiene carácter de radical libre en el carbono
El paso de formación del radical alquilo es exotérmico para la cloración, endotérmico para la bromación
El bromo reacciona con los alcanos por un mecanismo en cadena por radicales libres análoga a la del cloro
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La característica única de la reducción metal-amoniaco es que convierte los alquinos en alquenos trans, mientras la hidrogenación catalítica produce alquenos cis
El radical (E)-alquenilo, más estable, en el que los grupos alquilo R y R´ son trans entre sí, se forma más rápido que su estereoisómero Z
Una alternativa útil en la hidrogenación catalítica parcial para convertir alquinos en alquenos es la reducción por un metal del Grupo 1 en amoniaco líquido