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DIASTERÓMEROS (Son dos factores determinantes para definir que…
DIASTERÓMEROS
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Los estereoisómeros que no se relacionan como un objeto y su imagen especular se llaman diasterómeros
Si dibujamos la proyección de Fischer de moléculas con dos centros de quiralidad, la molécula es arreglada en una conformación eclipsada
Se puede convertir una molécula con dos centros quirales en su enantiómero si invertimos la configuración en solo uno de los centros de quiralidad
Al dibujar una proyección de Fischer, si los sustituyentes del mismo lado, se le nombra diasterómero eritro
Si los sustituyentes están en lados opuestos, se le denomina diasterómero treo
El número máximo de estereoisómeros para una constitución particular es 2^n, donde n es el número de centros quirales
Si una combinación de centros quirales es superponible con su imagen especular este estereoisómero es ópticamente inactivo
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Si dos o más de los centros de quiralidad de una molécula tienen el mismo ordenamiento o son superponibles, se configuran de forma meso, entonces el estereoisómero es menor a 2^n
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Una molécula que contiene tanto centros de quiralidad como enlaces dobles tiene oportunidades adicionales para el estereoisomerismo
Cuando la adición al enlace doble creaba un nuevo centro de quiralidad, el ataque a una cara formaba un enantiómero
Algunas reacciones que introducen un segundo centro de quiralidad en un material inicial que ya tiene uno, no produce cantidades iguales de dos diasterómeros posibles
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Se le llama reacción estereoespecífica a la que los materiales iniciales dan como resultado productos que son estereoisómeros entre sí
Si ya hay un centro de quiralidad y la adición va a caras opuestas del enlace doble forma productos que son diasterómeros entre sí
La resolución enzimática implica tratar una mezcla racémica con enzimas que catalicen la reacción de solo uno de los enantiómeros
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Para separar los enantiómeros ramificados, se convierte temporalmente la mezcla racémica en derivados diasteroméricos, se separan y al final se regeneran los materiales iniciales