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ESTEREOQUIMICA (INTRODUCCIÓN A LA QUIRALIDAD: ENANTIÓMEROS, SIMETRÍA EN…
ESTEREOQUIMICA
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Una molécula es quiral si sus dos formas de imagen especular no son superponibles en tres dimensiones
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La configuración absoluta es del tipo "R" cuando la secuencia de grupos funcionales de mayor a menor importancia esta ordenada siguiendo las manecillas del reloj.
El sistema de Cahn-Ingold-Prelog remplazo al sistema D (dextrorrotatoria, a la derecha) y L (levorrotatoria, a la izquierda), sin embargo en bioquímica se utiliza aun esta notación
Ni el signo ni la magnitud de la rotación por sí solos pueden indicar la configuración absoluta de una sustancia
Un carbono ubicado en un anillo puede ser centro de quiralidad solo si tiene dos grupos diferentes, y si la ruta trazada alrededor del anillo, a partir de ese carbono es diferente en el sentido de las manecillas del reloj, que del sentido inverso.
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El arreglo espacial tridimensional exacto de los sustituyentes en un centro de quiralidad es su configuración absoluta
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Lo opuesto de quiral es aquiral, es decir, que la imagen especular, al rotar 180° encaje con la imagen original
La IUPAC recomendó que un átomo de
carbono tetraédrico que lleva cuatro átomos o grupos diferentes fuera llamado centro de quiralidad
Esto aplica solo para las moléculas con solo un centro de quiralidad, sí existen dos o más centros de quiralidad, la molécula puede ser quiral o aquiral
Los estereoisómeros que se relacionan como un molécula y su imagen especular no superponible se clasifican como enantiómeros; esta es la relación, no la molécula
El centro de simetría en una molécula se da si cualquier linea trazada a partir de él hasta algún elemento de la estructura encuentra un elemento idéntico cuando se extiende una distancia igual, pero en dirección opuesta
Un plano de simetría divide una molécula de modo que una mitad de la molécula es la
imagen especular de la otra mitad
Una molécula que tiene un plano de simetría o un centro de simetría es superponible en su imagen especular y es aquiral
Una molécula sin plano o centro de simetría quizás no sea quiral, pero para asegurarse debemos aplicar la prueba de superponibilidad
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Las mezclas que contienen cantidades iguales de enantiómeros se llaman mezclas racémicas; estas son ópticamente inactivas
Es la capacidad de una sustancia quiral de rotar en el plano de la luz polarizada, se mide con un polarímetro
Por el contrario si todas las moléculas son de la misma lateralidad, se dice que la sustancia es ópticamente pura
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Para distinguir entre enantiómeros es conveniente poner como prefijo el signo de rotación
al nombre de la sustancia (+ o -)
La rotación especifica α observada de una sustancia ópticamente pura depende de cuántas moléculas encuentre el rayo de luz
La molécula es ópticamente activa si rota el plano de la luz polarizada, es quiral quiral y un enantiómero debe estar presente en exceso en relación con el otro
Cuando el orden de prioridades es contrario a las manecillas del reloj, hablamos de una configuración "S"
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Los compuestos que tienen la misma configuración relativa con frecuencia tienen rotaciones ópticas de signo opuesto