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ANÁLISIS CONFORMACIONAL 2 (Efecto estérico (Un grupo metilo está menos…
ANÁLISIS CONFORMACIONAL 2
Anillos Pequeños: Ciclopropano y Ciclobutano
Cicloalcanos Disustituidos: Estereoisómeros cis-trans
Conformaciones de Ciclohexano
Análisis Conformacional de Ciclohexanos Disustituidos
Enlaces Axiales y Ecuatoriales en Ciclohexano
Ciclopentano
Inversión conformacional en Ciclohexano
Análisis Conformacional de Ciclohexanos Monosustituidos
No hay enlaces tipo sigma
Forman un plano
El ciclobutano tiene una geometría torsional
Su forma plana es más estable, pues en la torsional 5 enlaces se eclipsan
Conformación de sobre
Conformación de semisilla
Conformación de bote: es mucho menos estable, tiene más enlaces eclipsados
Bote Sesgado y Bote Torcido: Alejan los H "asta bandera" disminuyendo la tension de Van der Waals
Axiales: tienen sus enlaces paralelos
a un eje vertical que pasa por el centro del anillo
Ecuatoriales: se dirigen hacía los extremos en eje horizontal (o lo más cercano a este)
No es plana
Conformación de silla
Enlaces Escalonados
Libre de tensión Tosrional
Cualquier sustituyente que sea axial en la conformación original (silla) se convierte en ecuatorial y viceversa
La energía de activación es 45 kJ/mol
Vida media de alrededor de 10-5 s a 25°C
Los radios de van der Waals de
dos hidrógenos son de 240 pm
Uno de los hidrógenos del un grupo metilo en posición axial esta a una distancia de 190-200 pm de el resto de los hidrógenos axiales
Efecto estérico
Un grupo metilo está menos impedido cuando es ecuatorial que cuando es axial
Un sustituyente Axial esta impedido por las repulsiones 1,3 diaxiales entre él y los dos sustiuyentes axiales en el mismo lado del anillo
Los esteroisomeros tienen la misma constitución, pero diferente arreglo espacial de los átomos
Si están hacia
lados opuestos, son trans entre sí
Los grupos metilo que están en el mismo lado del anillo en el cis-1,2-dimetilciclopropano interfieren entre sí y aumentan la energía potencial de este estereoisómero
Cuando un cicloalcano tiene dos sustituyentes hacía el mismo lado en carbonos diferentes, se dice que son cis entre sí
El impedimento estérico entre los grupos metilo está ausente en el trans-1,2-dimetilciclopropano.
El grupo ter-butilo tiene una preferencia tan pronunciada por la orientación ecuatorial que favorecerá la posición ecuatorial
Cualquier sustituyente es más estable en una orientación ecuatorial que en una axial
los anillos cis- y trans- existen en una conformación de silla.