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Réactivité fonctions chimiques (Alcool (Elimination ( Déshydratation)…
Réactivité fonctions chimiques
Alcool
Estérification
Etapes
Addition
Elimination H2O
Protonation
Obtention d'un ester
Substitution (Williamson)
Étapes
Formation d'un alcoolate O- : Base NaH ou NaOH
NaOH →BH = H2O
NaH → BH = H2
Mécanisme
SN1
2 étapes
→ Formation carbocation (rupture C-X) + Fixation alcoolate
Halogène
tertiaire
Obtention
mélange racémique
SN2
1 étape
: rupture C-X et formation C-O simultanée
Inversion géométrique →
inversion Walden
Halogène
secondaire ou primaire
Formation d'un éther
Elimination ( Déshydratation)
Réaction
régiosélective
→ règle de Zeitsev, obtention alcène le plus substitué
Mécanisme
E1
2 étapes
: formation carbocation C+ + élimination proton avec formation double liaison C
Alcool
secondaire ou tertiaire
E2
1 étape
: rupture et formation simultanée
Alcool
primaire
Double liaison non stéréogène
Amine
Formation chlorures d'ammoniums
Réaction
réversible
Réaction acide/base
Formation imine/énamine
Amine
primaire
→
imine
(double liaison C N)
Amine
secondaire
→
énamine
(double liaison C C)
Amine
tertiaire
→ pas de réaction
Étapes
Déplacement proton Azote vers Oxygène
Réaction élimination H2O
Addition nucléophile sur carbone C O