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Química Orgânica IV: isomeria (Isomeria constitucional (ou isomeria plana)…
Química Orgânica IV:
isomeria
Isomeria constitucional (ou isomeria plana)
isômeros são dois ou mais compostos diferentes que apresentam a mesma fórmula molecular, mas diferentes nomes, fórmulas estruturais, ponto de fusão ou ebulição e densidades
quando se pode observar a diferença entre dois isômeros por meio da fórmula estrutural plana dizemos que é isomeria constitucional
ver p. 139 volume 3
Isomeria geométrica (isomeria cis-trans)
compara a posição no espaço ligante de dois átomos de carbono numa cadeia; diferença na disposição geométrica dos grupos ligados aos carbonos da dupla
é necessário a presença de uma ligação duplae que cada um dos carbonos da dupla apresente dois ligantes diferentes entre si
chamamos de cis o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão posicionados de um mesmo lado de uma linha imaginária que passa pela ligação dupla C=C e de trans o composto em que os maiores grupos de cada carbono estão em lados opostos dessa linha
a presença de um ciclo na molécula pode dar origem a isômeros geométricos tbm, uma vez que, assim como no caso da ligação dupla, o ciclo não permite livre rotação ao redor da ligação C-C
é necessário a presença de dois dos carbonos do ciclo apresentarem ligantes diferentes entre si
Isomeria óptica
imagem especular é o nome dado á imagem presente no espelho;
objetos contendo pelo menos um plano de simetria produzem uma imagem especular igual a eles e o mesmo não acontece com objetos que não possuem plano de simetria
a isomeria óptica ocorre com moléculas sem nenhum plano de simetria; a condição necessária para a isomeria óptica é a assimetria molecular
a assimetria molecular estará presente se houver na estrutura um carbono que faça quatro ligações simples e que esteja ligado a quatro grupos diferentes; o carbono em questão é o carbono assimétrico, quiral ou centro quiral
a presença do carbono quiral é condição o suficiente para haver isomeria óptica
o carbono insaturado não pode ser quiral, pois suas fórmulas são simétricas
fazendo com que uma luz polarizada atravesse um frasco contendo uma substância cujas moléculas sejam assimétricas, verifica-se experimentalmente que o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio
um dos enântiômeros desvia o plano da luz polarizada no sentido horário (dextrorrotatório (+) ou D) e o outro no sentido anti-horário (levorrotatório (-) ou L)
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